清凉山旧名石头山，号称“七朝胜迹”。《儒林外史》第三十三回“杜少卿夫妇游山”，游的就是清凉山。“这日杜少卿大醉了，竟携着娘子的手，出了园門，一手拿着金杯，大笑着，在清凉山冈子上走了一里多路，背后三四个妇女嘻嘻笑笑跟着，两边看的人目眩神摇，不敢仰视。”杜少卿是《儒林外史》中不多的正面人物，与夫人也伉俪情深。不知他们夫妻走在清凉山何处？

最早的遗迹是驻马坡。传说诸葛亮使吴时，曾与孙权联辔于此。“驻马坡”三个大字为刘海粟所书。

驻马亭上有对联

山襟水带兴教寺

虎啸龙吟驻马坡

崇正书院最初为明嘉靖年间督学御史耿定向讲学所筑，想必是推崇正统之意。清乾嘉年间，有僧人展西加以修缮，并请桐城派大家姚姬传写了《游故崇正书院记》。描写道“其前有竹轩，窈然幽都，可以忘暑。后倚山作小室丈许，启窗西向，则万树交翳，树隙大江横带，明灭其间，为登眺之胜。”书院在修整，没有开放。纵然开放，也不复见昔日景观。“尽信书，不如无书。”

清凉山有寺初建于五代的南吴(902-937年)，名为兴教寺。937年(南唐开元初)改名石头清凉禅寺。后主李煜又改为清凉大道场。980年(太平兴国五年)改为清凉广惠禅寺。明初起称为清凉寺。

于烈焰中，得大清凉，是佛家高僧大德才能达到的境界。不过，在寒风冬日里，门外俗人也颇清凉。

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