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[转载]吴牛喘月:化学传奇(9)——梦中的蛇揭开了有机化学家族的龌龊内幕

已有 953 次阅读 2023-6-20 08:55 |个人分类:读书笔记|系统分类:科普集锦|文章来源:转载

资料来源:公众号科学史话2021-04-20 14:46

我们对运气好的人经常说是“躺赢”,这只是一种调侃,我们也都知道这是不可能的,对于成天琢磨“躺赢”的人,我们还有一种说法就是“做梦”,因为我们都知道做梦是不可能变成现实的,但是有一个人还真靠做梦成功了,这个人就是凯库勒。

凯库勒天赋奇才,中学时就掌握了四门外语,当时的志向是成为一名建筑大师,这还真不是“做梦”,中学时就设计了三座房子,不出意外的话这就是未来的建筑大师了,可是意外还是发生了。

由于大学课程对于他来说有点轻松,这天就溜达到了法院去旁听“赫尔利茨伯爵夫人案”,案子是这样的:伯爵夫人丢了一枚戒指,后来在仆人那里找到了,仆人却说这是他家祖传的,这还真让人无法反驳,人家这辈子是仆人,祖上难道就不能发个小财呀,再说了,伯爵夫人的戒指又不是限量版,人家祖上留一个下来也正常,话虽然这么说,可是伯爵夫人也不服气,就告上了法庭。

法庭请出来的证人就是大名鼎鼎的李比希教授,教授拿着戒指侃侃而谈,他指出,这枚戒指上的两条蛇分别由赤金和白金雕琢而成,而白金是由伟大的拉瓦锡发现的,进入首饰界根本就没有多少年,所以说仆人说是祖传的根本不可能。

这一场审判下来,伯爵夫人找到了戒指,仆人受到了惩罚,而收获最大的还是李比希教授,他为人类收获了一位杰出的化学家,这当然就是凯库勒。

凯库勒完成化学博士后,就把目光对准了化学界一直争论不休的问题,那就是化学亲和力,说白了,就是物质靠什么结合在一起的。

这个问题咱们之前说过,贝采尼乌斯对此提出了“电化二元论”,认为是靠正负电荷的吸引力结合在一起的,不过他的理论并不完美,杜马和李比希就曾经指出过他的错误,并且提出了化学基团的概念,凯库勒则完善了他们的理论。

凯库勒指出一个元素几个原子到底和另一个元素的几个原子结合取决于元素的化合价,他把元素分为了三类,分别是一价、二价和三价元素,比如氢、氯、钾和钠就是一价的,氧和硫就是二价的,氮磷砷就是三价元素了。

现在看起来这种说法有点粗糙,我们现在我们已经知道了氮不只是三价的,但是别忘了,当时可是不知道原子由原子核和电子构成,更不要说泡利不相容定律了,这就好像是把一台计算机穿越时空扔给了凯库勒,虽然没有搞懂二进位制的秘密,他愣是给你编出了一个游戏。

更重要的是,凯库勒还发现了碳元素的秘密。他发现碳元素的化合价可正可负,这基本上已经触及核外电子的本质了,不过这还是有点太超前了,不过凯库勒再接再厉,又从碳元素身上发现了有机化学的大秘密。

现在我们都知道有机物和碳元素密切相关,当年人们也知道,当时人们已经熟悉地掌握了测定物质中各种元素含量的做法,可以很轻松地知道二氧化碳是由一个碳原子和两个氧原子组成的,但是这种方法用到有机物上时却出现了问题,因为有机物的性质不仅仅和各元素的含量有关,还和各元素之间结构有关,这可是个麻烦事。

比如当时人们已经知道了醋酸分子中各元素的含量比值,就是两个碳原子两个氧原子还有四个氢原子,写出来就是C2O2H4,可是它的结构怎么样呢?就是说醋酸分子中碳氢氧是如何排列的呢?这就没有人说清楚了,人们提出了十几种说法,到底哪种对呢?也是说不清楚,公说公有理婆说婆有理,反正没有一个确切说法。

这时候,凯库勒出现了,他提出了化学键的说法,注意这个“键”,这可是第一次出现。


凯库勒认为,化合物之间的结合靠的是化学键的力量而不是正负电荷吸引,至于化学键是怎么回事,那还要等上百年才能说清楚,现在先不管这些。

而且同种原子之间也可以结合在一起成为分子,这个说法是不是有点熟悉,对了,很早以前阿伏伽德罗就说过了,这就是原子分子说,不过当时遭到了道尔顿的反对,其实最根本的原因还在于说不清同种原子间是靠什么结合成分子的,靠正负电荷吸引吗?那不可能,都是相同的原子,谁带正电谁带负电呀?

换个说法吧。以前认为化合物可以搞一个大家庭,可以一夫一妻一夫多妻一妻多夫甚至多人运动也没有人管,氧化钙就是传统的一夫一妻,二氧化碳就是一夫多妻,氧化钾氧化钠女拳就高涨起来了,开始一妻多夫了,至于三氧化二氮就有些过分了,那就是多人运动了,不过有一点是不可违背的,那就是只能异性相吸绝对不能搞基的,而凯库勒的化学键理论则指出,其实也可以搞基的,比如氧分子就是两个氧原子凑合在一起过的,还有氢分子氮分子都是一样,看来气体家族擅于搞基,当然也有一些母胎单身,比如氦氖氩氪氙氡,这些惰性气体太懒了,连搞基也懒得搞,这就是传说中的母胎单身。

至于碳元素,妥妥的就是元素界的一朵奇葩,那是真正的“文能提笔定萝莉,武能床上安人妻,进可欺身压正太,退可提臀迎众基”,首先碳元素的化合价可正可负,这就是可攻可受呀,对于小萝莉,比如氢原子,那就直接搞定,这就是单键,比如甲烷,就是一个碳原子收了四个氢原子,对于经验丰富的人妻,比如氧原子,那就得花点心思了,这就是双键,单单这些,还不足以显示碳元素的博大胸怀,它还可以拉来自己家兄弟组成大家庭,这就是碳链。

碳元素凭借自己兼容并包的博大胸怀,成为了有机家族的话事人。

现在可以分析一下醋酸分子的结构了,依据凯库勒的化学键理论,醋酸分子就是CH3COOH,看看它们家族的关系有多乱,碳原子搞定了三个小萝莉氢原子,又拉来了自己家一个兄弟,这个兄弟搞定了人妻氧原子,不过能力有限,搞不定两个氧原子,氧原子也不甘寂寞,和小萝莉氢原子凑成了一对,两个联手和碳原子搞在了一起,贵圈真乱呀。

毕竟萝莉是稀缺资源,没有那么多怎么办?那碳原子就有点吃不饱,这就是不饱和键,比如乙烯,就是两个碳原子和两个氢原子凑成了一家,既然吃不饱,肯定就容易“红杏出墙”,所以乙烯就很不稳定。

解决了有机家族这一大摊子烂事,按理说凯库勒应该长舒一口气了,可是他却高兴不起来,因为有一个更乱的家庭在等着他。

这个家庭就是苯。

说起苯来,还得提起法拉第,苯就是他发现的,是不是觉得法拉第无处不在呀,就算法拉第没有在物理学上做出划时代的贡献,在化学上他也足以青史留名,当然了,法拉第也就是发现了苯,他并没有对苯进行深入研究,毕竟他的兴趣都在电上。

很快人们就测出来了苯的化学式,挺简单的,就是C6H6。依照咱们刚才的说法,这可是比烯家族还不饱和呀,人家己烯还是C6H12呢,它这六个碳原子守着六个氢原子,能吃饱才怪,所以肯定会红杏出墙呀,可是它这个家庭居然很稳定,就算高锰酸钾这种专业破坏人家家庭的强氧化剂过来,苯居然爱答不理,这让高锰酸钾这种出轨专业户好没面子,这肯定有问题,可问题在哪呢?要是解释不清这个问题,凯库勒的化学键理论可就根基不牢了。

凯库勒也是“百撕不得骑姐”,按理说,这个时候都应该急得睡不着了,可是凯库勒心足够大,他偏偏能睡着,不但睡着了,还做起了梦,这个梦对于凯库勒来说是一个噩梦,他梦到了一条蛇,对于人来来说却是一个美梦,因为解开了苯的秘密。

凯库勒梦到了一条首尾相连的蛇,凯库勒在梦中惊醒,顿时理解了苯的秘密,苯分子形成了一个环,这样它们的多余的精力都消耗在了自己身上,这有点象为了躲避河中咬丁丁的鱼而排队过河的段子,不过它们是围成了一圈,这样一来,苯环就稳定了,至于苯环之间是如何结合在一起的,凯库勒认为是单键和双键交替的,这近乎完美地解决了苯的结构问题,为什么说近乎完美,因为实际情况不是这样的,实际情况是是苯环中有一个介于单键和双键之间的大π键,不过这是在后来才知道的,在当时,这已经是很好的解释了。


凯库勒的理论完美的解释了分子结构,也因此走上了人生巅峰,他后来还登上了邮票,在还没有诺贝尔奖的年代里,登上邮票就是最大褒奖了。

但是随后一个现象却对他的理论提出了挑战,这又是什么现象呢?又由谁来解决的呢?



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1 杜学领

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