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有机合成居然可以这样做 精选

已有 20627 次阅读 2014-4-23 01:21 |系统分类:科普集锦


美国Rice大学的James M Tour教授是我非常欣赏的学者之一。不仅在于他的工作非常出色,而且在于他兴趣广泛,每每做出一些很有创意的工作。

这位老兄原先在南加州大学,1999年以后到Rice大学。他的专业应该是有机合成。说应该是因为虽然他的博士和博士后的确是做有机合成和金属有机化学的,而且也一直从事有机合成工作,但是他显然是个不安于本行而又触类旁通的家伙。现在他不但是化学教授,而且是计算机科技教授,机械工程与材料学教授。看他的简历,从有机化学到纳米技术,从石油提取到时髦的石墨烯材料,从锂离子电池到分子电子学无所不包。文章更是Science,NatureJACS一大堆,让人不佩服不行。

这么牛的Tour教授还热衷于科普,花费很大精力和金钱,采用直观而有趣的内容向普通大众介绍纳米技术、分子电子学这些概念。本人因为从事分子电子学的研究,总是对Tour合成的各种分子器件感兴趣。这里与大家分享一下他的纳米小人系列分子。

纳米小人的英语是Nanoputian,这是Tour发明的一个合成词,前面是nano(纳米),后面的putian来自于lilliputian(小人国)。Nanoputian是一些拟人的有机分子,由Tour的团队在2003年合成。这些分子的结构对于熟悉分子电子学的人既熟悉又新颖。因为它们都是通过分子电子学研究中常用的有机结构单元组合起来的,但又同时充满了创意。

这些化合物由乙炔撑基连接的两个苯环作为身体,四个连有烷基链的乙炔单元作为手和脚,头部是一个1,3-二氧戊环。这些结构的合成主要依靠Sonogashira偶联反应(我们组天天做的反应)。在脚上接上硫醇官能团使他们可以在金的表面(自组装单分子膜)。

 

下面,有请纳米小人出场:

 


上半身的合成:Sonogashira偶联反应接上胳膊,引入一个醛基,用乙二醇保护构成头部。


下半身的合成:还是Sonogashira偶联,重要是控制苯环上面和下面的连上不同的炔基。



上半身和下半身组合起来:

头部可以有不同的帽子:


合成可以站得住的纳米小人:在脚上接上巯基使他们可以在金的表面,即形成自组装单分子膜。巯基太活泼了,需要用乙酰基保护,组装的时候加酸现场脱除。


两个小人跳舞了,好像还分男女呢?



反应还会生成有寡聚物的副产品,这个好像是在做波浪传递

这些纳米小人是Tour的纳米小子项目(NanoKidsEducational Outreach Program)的一部分。为了完成这个项目,Tour和他的团队投入了25万美元,Tour教授四处筹钱,甚至动用的自己项目经费中的一部分。

Tour不但设计了具有不同形象的纳米小人,还用他们拍摄了各种动画片,制作了CD、互动软件用于吸引孩子的注意力。毫不奇怪,这个项目非常成功。他为中小学生教育而创建的纳米小子(NanoKids)概念逐渐扩展成为了德州目前最广泛使用的一个科学教育系统(http://stemscopes.com/scirave/)。

  

参考文献:

1.http://en.wikipedia.org/wiki/Nanoputian

2.Chanteau, S. H.; Tour, J. M. (2003). "Synthesis of AnthropomorphicMolecules:  The NanoPutians". TheJournal of Organic Chemistry 68 (23): 8750–8766.

3.Chanteau, S. H.; Ruths, T.; Tour, J. M. (2003). "Arts and Sciences Reunitein Nanoput: Communicating Synthesis and the Nanoscale to the Layperson".Journal of Chemical Education 80 (4): 395

 




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