有关反式脂肪酸的问题

最近，在微信上流传许多关于反式脂肪酸的视频，讲述了反式脂肪酸的危害。但是这些视频良莠不齐，有些人把反式脂肪酸说成可怕无比，过于耸人听闻。他们也传播了一些很不准确的概念。比如，他们说，精炼植物油、氢化植物油、人造黄（奶）油、人造植物黄（奶）油、人造脂肪、代可可脂、起酥油等等，都是反式脂肪酸的“另一个名称”。

为了弄清楚什么是反式脂肪酸，先做一些脑子的“准备活动”，回忆一下过去在学校里学习过的知识。熟悉这些化学知识的朋友可以跳过不看这些“预备知识”。

1.预备知识

反式脂肪酸，从词语的组成看，它是一类酸。这种酸，不是盐酸、硫酸、硝酸之类的，而是羧酸。

调味品醋的主要有效成分是醋酸，也称乙酸，就是一种简单的羧酸。它的化学式是CH3COOH，其中CH3是甲基，COOH是羧基。有羧基的酸是羧酸。随着羧基上的取代基的变化，形成不同的羧酸。

烃是碳氢化合物。如甲烷CH4，乙烷C2H6，丙烷C3H8，……十一烷C11H24，……其通式CnH2n+2，这一类烷中的碳碳键都是单键，称烷烃，是一类饱和烃。烷字中的完就表示氢原子的饱和。

有的烃中至少有一个碳碳键是双键。而有一个双键就会少两个氢原子，例如乙烯C2H4，丙烯C3H6，……，十一烯C11H22，……其通式是CnH2n。它们与对应的烷相比少了两个氢原子，所以称为烯烃。烯字中的希表示稀少（少了两个氢原子），其中氢原子没有饱和，所以属于不饱和烃。如果碳链中有两个双键，这样的烃称双烯，当然更是不饱和烃。

这些烃基加上羧基，就是脂肪酸。仅有饱和烃基的脂肪酸称饱和脂肪酸，有不饱和烃基的是不饱和脂肪酸。有一个双键的是单不饱和脂肪酸，有两个双键的是双不饱和脂肪酸。

为什么称它们为脂肪酸呢？

因为它们都是脂肪水解的产物。脂肪水解生成脂肪酸和甘油。含有不饱和脂肪酸的脂肪称为不饱和脂肪，没有不饱和脂肪酸的则是饱和脂肪。

上面已经说过，脂肪酸有饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。饱和脂肪酸中的碳碳键都是单键，不饱和脂肪酸中的碳碳键则至少有一个双键。

人们通常说，单键是可以扭转的，双键则是不可能扭转的。为了说明这个问题，我们举正丁烷和2-戊烯为例。

正丁烷可以认为是乙烷的的取代物，两个碳原子上各有一个氢原子被甲基取代，结构图如下

上左图的是它的立体模型，上右图则是顺着中间两个碳原子连线方向的投影。把投影图中后面的碳原子分别扭转120度和240度，也仍然是丁烷（下图），只是能量略升高一些。在常温下，这三种样子（被称为构象）都可能存在，并相互转化。相互转化时所需要的能量并不多，物质在室温时所具有的能量就足以使它们相互转化。一般所说的单键可以扭转，实际上就是这个意思。单键扭转所生成的结构通常不认为是一种新的物质。

2-戊烯的分子式为C5H10，前面的2-是表示双键的位置在第二个碳原子与第三个碳原子之间。我们可以把它视为乙烯的取代物，乙烯的一个碳原子上的一个氢原子被甲基取代，另一个碳原子上的一个氢原子被乙基取代。2-戊烯的结构如下图所示

乙烯C2H4是一个平面分子，4个氢原子和两个碳原子都在同一个平面上，两个氢原子在双键的上方，两个氢原子在双键的下方。如果两个被取代的氢原子处在双键的同一方，我们称这样的取代物为顺式的。如果被取代的两个氢原子不在双键的同一方，就称为取代物是反式的。如上面的图所示，2-戊烯就有这样两种不同的构型，也称为有顺式和反式两种异构体。

顺式的戊烯与反式的戊烯是两种不同的物质。他们的物理性质如熔点、沸点不一样，化学性质也有差异。

要想把顺式异构体变成反式异构体，需要把双键打开，再重新安上，这往往是一个复杂的化学反应。也正是在这个意义上，人们说双键是不可扭转的。

2.反式脂肪酸在哪里？

饱和脂肪酸的碳链中碳碳键都是单键，所以，没有顺反异构的问题。顺式和反式脂肪酸的问题，只存在于不饱和脂肪酸。

天然的不饱和脂肪酸，绝大多数是顺式的。 这个问题可以从为什么动物脂肪多饱和脂肪而植物脂肪中多不饱和脂肪说起，其道理是一样的。

对于碳原子个数相同的脂肪酸，饱和脂肪酸的熔点、沸点都高于不饱和脂肪酸。在常温下，猪牛羊等动物脂肪通常是凝脂状的甚至是坚硬的固体，而植物油大多是液体。

哺乳动物如牛羊等体内的脂肪多饱和脂肪，这样，它的脂肪容易固定在体内某处。

植物内的脂肪多为不饱和脂肪酸，这有利于在较低温度下仍然能够输运。

顺式脂肪酸与反式脂肪酸相比，其熔点沸点相对较低。因而植物中的脂肪基本上都是顺式的。这也是因为其熔点低而有利于在植物体内的输运。

在动物体内，存在少量天然的反式不饱和脂肪酸。例如人乳和牛乳中都存在一些反式脂肪酸，牛奶中反式脂肪酸约占脂肪酸总量的4%到9%，人乳中约占脂肪酸总量的2%到6%。

人是杂食动物。在人类食物中，动物性食物中的饱和脂肪总是与优质蛋白质相关的，这样，就使得人们天然地养成了更喜欢动物脂肪的口味。

另外，由于动物脂肪的沸点高烟点高，用以煎炸食物也好于以不饱和脂肪为主要成分的植物油。

但是，在农业成了人类可以大规模的生产的今天，植物油的生产成本从而其价格远低于动物脂肪特别是奶油。

人们发现，把植物油在催化剂的作用下，与氢气反应，能够使不饱和脂肪酸变成饱和脂肪酸，这样得到的部分氢化的植物油，其口味以及在食品加工中的作用，能够接近奶油等较为昂贵的动物脂肪。

于是，这些被称为氢化植物油、人造黄（奶）油、人造脂肪、植物脂肪、起酥油等名称的各种部分氢化植物油就大量进入了食品工业中。

3.反式脂肪酸的危害以及如何减少其危害

人们用统计学的方法调查得到，当长期食用了大量反式脂肪酸之后，心血管中的低密度脂蛋白会增加，从而提高了冠心病和其他疾病的发病率。

所以，世界卫生组织建议，要控制膳食中的反式脂肪酸的摄入，其最大摄取量不要超过总能量的1%，保守一点估算，平均每人每天摄入反式脂肪酸不应超过2克。

细心一点的朋友会问，反式脂肪酸加氢，使不饱和脂肪酸变成了饱和脂肪酸，而饱和脂肪酸中没有双键，因而不应当含有反式脂肪酸，为什么“氢化植物油”中会有反式脂肪酸呢？

工业上植物油中不饱和脂肪酸的加氢反应，是在较高温度和压力下，经过催化剂的作用，打开双键，才能够把氢原子加入。在这个反应的过程中，当催化剂打开双键时，反应有可能以如下途径继续进行：1.完成加氢反应，生成饱和脂肪酸；2.未完成加氢反应，又回到了反应物：氢气和不饱和脂肪酸；3.未成加氢反应，顺式不饱和脂肪酸变成了反式不饱和脂肪酸。因此，一般情况下，不饱和脂肪酸的加氢反应产物中就有了反式脂肪酸。

那么，人们能不能使得加氢反应完全进行，而不产生反式脂肪酸呢？

原则上可以的，这样的氢化植物油，就称为完全氢化植物油。从理论上说可以不含有反式脂肪酸。

但是，由于价格的原因，人们用于氢化的植物油一般是大豆油、棕榈油、菜籽油等，它们的主要脂肪酸成分是含有16、18个碳原子组成的碳链，当这些不饱和脂肪酸完全转化为饱和脂肪酸时，其脂肪熔点太高了，过于坚硬，不堪食用。没有食用价值就失去了氢化的意义。所以，现在的含有反式脂肪酸的氢化植物油都是部分氢化植物油。而这样的部分氢化植物油，就含有了反式脂肪酸。应当注意的是，这里的“部分氢化植物油”是一个名词，表示只是一部分不饱和脂肪酸被氢化了。与部分氢化植物油相对的是完全氢化植物油。

如果被氢化的植物油中多为较短碳链的不饱和脂肪酸，如只有12个碳原子的，则可以做成有食用价值的完全氢化的植物油，而原则上不含有反式脂肪酸。

除了部分氢化植物油中会含有反式脂肪酸外，只要是把植物油加热到较高温度，都可能产生反式脂肪酸。例如，我们现在在超市购买的植物油，都经过了脱臭等精炼过程，这些过程在高温下进行，所以也会产生一些反式脂肪酸。但是，如果植物油不加精炼，粗油中会有其他有害于健康的杂质。两害相较取其轻，人们仍然选择了精炼。

在烹饪方式上，如果用油高温烹炸食品，特别是长时间的反复烹炸，也容易产生反式脂肪酸。当然反复烹炸的危害不仅仅是产生反式脂肪酸，油烟中的有害物更多，危害更大。

如今，网络上关于反式脂肪酸人们的注意点之所以在部分氢化植物油上，是因为它是工业的产物，产量多影响大。美国已经在2023年12月禁止在加工食品中添加“部分氢化植物油”。由于美国人所吃食品中这些工业加工食品最多，所以他们如今对此下的功夫也最大。对于我国大多数人而言，对于含有“人造奶油”之类的部分氢化植物油的食品的食用量相对较少。我国早就规定，凡含有氢化植物油的加工食品必须在该商品的“营养成分表”中注明反式脂肪酸的含量（食品中反式脂肪酸含量≤0.3g/100g，可以注为0）。我国即使在大城市，居民平均摄入的反式脂肪酸占膳食总能量的百分比也远小于世界卫生组织规定的1%。当然，对于个别每日以蛋糕、饼干一类食品作为主要食品的人来说，仍然是一个需要注意的问题。

我国存在的问题之一是植物油摄入量太大，有关方面建议是每人每日25克，而实际上我们的“平均数”已经达到了40克。这是一个很大的数字，因为平均40克，说明一些人能够远远超过这个值。在这些精炼植物油中已经含有不少反式脂肪酸了，再加上烹调方式的不正确又会生成反式脂肪酸，因而造成了这方面可能的危害。

长时间大量摄入反式脂肪酸对人体有害，这毫无疑问是事实。但并不像有些人所说的那样可怕的不得了。人生下来所吃的母乳中就已经有反式脂肪酸了。少量的摄入并不影响人们的健康。

对于食品中的营养问题，最好的办法还是食用多种食品以平衡营养。各种营养物质的量则可以参考国家公布的中国居民平衡膳食宝塔。