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AMR Account∣南方科技大学郭旭岗教授团队:烷氧链功能化的双噻吩(噻唑)—高性能有机高分子半导体的优异构筑基元 精选

已有 5076 次阅读 2023-3-15 10:06 |个人分类:AMR Account|系统分类:论文交流

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近日,南方科技大学郭旭岗教授的AMR述评文章“Alkoxy-Functionalized Bithiophene/thiazoles: Versatile Building Blocks for High-Performance Organic and Polymeric Semiconductors”在线发表。文章总结了该课题组近年来在新型烷氧功能化双噻吩/噻唑类构筑基元的设计、合成及其相关有机高分子半导体材料开发和光电器件应用方面的进展。


关键词:烷氧功能化;双噻吩/噻唑;分子内S···O非共价键作用;有机高分子半导体;有机电子器件


1、文章内容简介

新型有机高分子半导体材料是实现高性能有机光电器件的重要基础,其材料性质对于所制备的器件性能起着关键作用。因此,如何通过合理的分子设计策略来开发化学结构新颖、具有优异光电性质和薄膜形貌的有机高分子半导体材料一直是有机电子领域的研究重点。其中,由于其相邻侧链间的空间位阻所带来的分子主链扭曲,烷基化芳香构筑基元之间的头碰头连接(Head-to-head linkage)一直是有机高分子半导体材料分子结构设计需要避免的连接方式。例如,经典p-型高分子半导体聚(3-己基噻吩)(P3HT)只有在以规整的头尾链接方式聚合时其材料才具有高分子主链共面性、高结晶性和高载流子迁移率;而头碰头连接的存在则会带来高分子主链扭曲,从而极大地降低高分子半导体在有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池(OPV)等器件中的光电性能。


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图1. 烷氧功能化双噻吩/噻唑类构筑基元在有机高分子半导体材料开发中的优势。


鉴于此,郭旭岗课题组提出了在双噻吩/噻唑结构中引入烷氧基团,氧原子的引入可以大幅度降低侧链的空间位阻,以此构筑了一类以分子内S···O非共价键作用力锁定、高度共平面及优异溶解性的新型头碰头构建基元BT(z)ORs的分子设计策略(图1)。在本文中,该团队首先深入阐述了这类新型基元在构筑高性能有机高分子半导体材料时所具有的众多优势,例如:(1)高度共平面的分子构型,这不仅可以使分子内的电子更好的离域,同时也将有利于(高)分子间的有序堆积和分子间载流子的运输;(2)烷氧基的强给电子效应不仅可以增强分子内推拉电子效应,拓宽材料的光学吸收范围,同时还能降低材料的电离势,增强半导体的p-型传输特性;(3)寡聚乙二醇(OEG)类极性烷氧链的引入可以极大提高材料与掺杂剂、极性离子的混溶能力,从而拓宽其相关材料在有机热电(OTEs)、有机电化学晶体管(OECTs)等器件中的应用;(4)可调控的前线分子轨道(FMO)能级和载流子极性类型,BT(z)ORs中烷氧基数目的改变和强拉电子基团的引入能够同时有效地调控其LUMO和HOMO能级以获得载流子传输极性的改变。


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图2. 团队所开发的一系列双噻吩/噻唑类构筑基元的化学结构、密度泛函理论(DFT)计算的前线分子轨道能级及单晶结构。


通过改变基元中烷氧基团数目和引入氟原子、氰基、酯基等拉电子基团来系统调控、优化其前线分子轨道能级和分子间相互作用,该团队发展了一系列化学结构新颖、性质大范围可调的烷氧链功能化的双噻吩(噻唑)构筑基元(图 2)。该述评文章进一步详细介绍了课题组近年来在基于烷氧化双噻吩(噻唑)所开发的一系列结构丰富、具有从p-型到n-型传输特性的高性能有机高分子半导体材料,以及它们在OFETs、OPVs、OTEs、OECTs及钙钛矿太阳能电池(PVSCs)等众多有机光电子器件中的应用,并着重讨论了该类构筑基元分子结构、前线轨道上的精确调控对于相关半导体材料理化性质和器件性能的影响。最后,该述评文章还总结了目前有机高分子半导体材料开发中仍然面临的一些挑战,以及基于烷氧化双噻吩/噻唑进行进一步材料创新的潜在研究方向,希望为将来的有机电子发展提供有益的启发。

2、AMR:您对这个领域的发展有何种愿景

作者团队:

尽管基于有机半导体的有机发光二极管(OLED)技术已经成功实现商业应用,但现在有机半导体的器件性能参数通常还不够高,有机电子器件的稳定性通常较低,从而限制了有机半导体的大规模商业应用。我们希望在有机半导体材料领域,在不远的将来,我国的优秀科研人员能够开发出器件性能更为突出、器件稳定性能够真正满足商业化的要求、同时具有核心知识产权的一批高性能有机半导体材料,为国家的发展、人类生活的改善作出真正的贡献。

3、AMR:请和大家分享一下这个领域可能会出现的研究机会!

作者团队:

目前,同时具有高性能和高稳定性的有机半导体材料,尤其是n-型有机半导体材料还比较欠缺。因此,从材料开发上来讲,n-型有机材料,尤其是具有良好的工作稳定性的高性能材料仍需给与持续和重点的关注,在材料设计和器件工程方面取得更大的突破。同时,随着柔性电子概念的提出和生物电子学的发展,未来的研究在具有良好生物兼容性、能够在柔性可穿戴电子器件的制备中发挥作用的有机半导体材料、尤其是n-型有机电化学晶体管材料的开发上将会具有极大的研究价值。我们也期待自己的课题组能在这一方面进一步深入开展更多有意义的研究。

作者团队简介


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杨坤,湖南大学化学化工学院助理教授。2011年于中国科学技术大学化学专业获得学士学位,2017年于(美)阿克伦大学高分子科学系获得博士学位,师从朱宇教授和程正迪院士。同年加入南方科技大学材料系郭旭岗教授课题组从事博士后研究,随后于2022年加入湖南大学化学化工学院曾泽兵教授团队任助理教授,目前主要研究方向为新型有机光电磁材料的开发。迄今共发表学术论文50余篇,其中以第一或通讯作者(含同等贡献)在JACSAngew. Chem. Int. Ed.等期刊发表论文20篇,主持国家自然科学基金青年基金、广东省面上基金等项目。


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陈志才,南方科技大学材料科学与工程系高级研究学者。2019年于南京邮电大学获得博士学位,导师为黄维院士、陈润锋教授。2020年7月-2022年7月在南方科技大学材料科学与工程系从事博士后研究,合作导师郭旭岗教授,出站后转为高级研究学者继续在郭旭岗教授课题组从事研究工作,主要从事新型有机半导体的开发,特别是n-型有机半导体材料。目前共发表学术论文13篇,其中以第一或通讯作者(含同等贡献)在Angew. Chem. Int. Ed.等期刊发表论文8篇,主持国家自然科学基金青年基金、广东省面上基金等项目。


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王依玫,南方科技大学材料科学与工程系2019级本科生,导师为郭旭岗教授,目前研究方向主要为材料计算学和有机电化学晶体管。


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郭旭岗,南方科技大学材料科学与工程系长聘教授。1999年于兰州大学获得学士学位,2002年获兰州大学硕士学位,2009年获美国肯塔基大学博士学位,2009年7月至2012年10月在美国西北大学进行博士后研究工作。自2012年11月加入南方科技大学开展工作,先后入选深圳市孔雀计划B类人才,广东省珠江学者特聘教授,深圳市地方级领军人才。郭旭岗教授的主要研究领域为有机半导体材料与光电器件,特别是n-型高分子半导体材料与器件。在NatureNature MaterialsNature PhotonicsNature EnergyAcc. Chem. Res.Acc. Mater. Res.Chem. Rev.JACSNat. Commun.Angew. Chem. Int. Ed.Adv. Mater.PNAS等期刊发表论文170余篇,申请发明专利19项,专利授权7项。


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Alkoxy-Functionalized Bithiophene/thiazoles: Versatile Building Blocks for High-Performance Organic and Polymeric Semiconductors

Kun Yang, Zhicai Chen, Yimei Wang, and Xugang Guo*


原文链接:

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/accountsmr.2c00237

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