2025年12月17日，Nature 旗下知名期刊《Nature Communications》在线发表了云南师范大学高端引进人才朱欣祺、研究员、云南师范大学化学化工学院高层次柔性引进人才、厦门大学化学化工学院教授叶龙武教授团队与和南昌航空航天大学Qing Sun团队合作的最新研究成果《Enantioselective dearomative single-atom skeletal editing of benzofurans》.云南师范大学化

学化工学院高层次柔性引进人才、厦门大学化学化工学院教授叶龙武教授、云南师范大学化学化工学院高层次引进人才、朱欣祺研究员和浙江大学可持续能源研究院洪鑫教授为共同通讯作者。第一作者单位为云南师范大学化学化工学院。

Abstract

One-carbon ring expansion reaction of heteroarenes involving typical dearomative cyclopropanation has gained wide attention in the past decade because this method allows the facile synthesis of various valuable ring-expanded heterocycles. However, the related catalytic asymmetric exploration remains challenging with scarce reports. Herein, we disclose an enantioselective dearomative one-carbon ring expansion of benzofurans via vinyl cations formed by copper-catalyzed cyclization of diynes, leading to practical and atom-economic assembly of an array of valuable 2H-chromenes bearing a quaternary carbon stereocenter in generally good to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 96% ee). Notably, this protocol not only represents an asymmetric one-carbon ring expansion reaction of heteroarenes based on alkynes, but also constitutes an enantioselective dearomative single-atom skeletal editing of benzofurans. Additionally, this reaction also features a broad substrate scope, detailed mechanism studies strongly supported by theoretical calculations, and the biological activity of the products.

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https://www.nature.com/articles/s41467-025-67716-2

分子骨架编辑作为药物发现与合成化学中的关键策略，通过精准的原子插入、删除或置换实现分子核心结构的重构，不仅能显著简化合成路径，更为新型药物的高效开发提供了强大工具。其中，单原子操控技术作为该领域的前沿方向，能够直接改造分子骨架，规避繁琐的从头合成，为有机合成化学带来全新的设计维度。催化不对称单原子插入反应挑战性高，相关研究少。针对这一难题，本研究报道了一种铜催化的苯并呋喃对映选择性去芳构化单原子骨架编辑策略，成功以高产率及高对映选择性构建了极具价值的手性2H-色烯类化合物。本研究的创新性主要体现在：1）首次实现了苯并呋喃的对映选择性单原子骨架编辑；2）首次实现了基于炔烃的杂芳烃不对称单碳扩环反应；3）结合理论计算，首次揭示了该去芳构化扩环反应经历烯基阳离子中间体的机理路径，并阐明了对映选择性控制的本质根源。

上述工作得到了国家自然科学基金（22125108、22331004、22121001）、云南省现代分离分析与物质转化重点实验室以及云南省专家工作站的资助。

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