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天涯何处觅芳草--天然产物凯林背后的小故事 精选

已有 9375 次阅读 2012-3-8 20:33 |个人分类:药物化学教学|系统分类:教学心得| 天涯, style, 小故事, 天然, 地中海

       阿密芹(visnaga Ammi)是来自地中海的伞形科草本植物,这个名称来自古代,没有任何含义,但在埃及,人们则称它为khella。这种植物干燥时,它那粗壮的花茎被用作牙签,因此它的法语名称又叫做“herbe aux curedents”。
       由于尿血吸虫病比较常见,生活在尼罗河三角洲上的人们经常患有肾结石。几个世纪以来,在三角洲到处都有khella,人们用它来减轻肾绞痛。1879年,从阿密芹的种子和果实中提取分离得到第一个有效活性成分--凯林(khellin),1939年,开罗大学的研究人员经鉴定确认它的结构属于色原酮。这个活性物质可以松弛患者的输尿管平滑肌。
       1945年,著名生理学家巴甫洛夫和Starling两名学者的学生G V Anrep偶然的一个观察发现导致了凯林作为治疗哮喘和心血管疾病的现代药物发展。G V Anrep是开罗大学的药理学教授,他的患有严重心绞痛的技术员得了肾绞痛,于是就自己用阿密芹来治疗。当这名技术员重返工作时,G V Anrep细心地注意到这个技术员的心绞痛症状也消失了,这极大的激发了他的好奇心。于是,G V Anrep开始研究凯林对心脏的作用。通过动物模型试验,G V Anrep测量了狗体内的冠状血流,发现凯林有效,而且选择性作用于冠状动脉。G V Anrep对患有心绞痛的患者进行临床试验,与期望的那样受到了非常好的治疗效果。G V Anrep于1946年在杂志British Heart Journal (1946;8:171-177)上发表了他的有关研究发现。
       这项令人振奋的研究报道也传到了比利时两名化学家Broekhuysen R Charlier和J Broek-huysen那里,他们重点对天然凯林的苯并呋喃部分进行改造,合成了数百个化合物,于1961年终于合成了胺碘酮(amiodarone),它的英文通用名amiodarone中的am表示胺碘酮分子中有氨基官能团(amino)存在,iod表示分子中含有碘部分(iodine),arone则来自已有的药物苯碘达隆(benziodarone),原因是后者是一个含有酮苯并呋喃官能团的化合物。目前已证实胺碘酮是一种钾通道阻滞剂。
       在拜耳公司工作的F Bossert决定用凯林作为他个人努力研究可口服和静脉注射的冠状血管扩张剂的起点。经过16年的奋斗,天道酬勤!他发现了期望中的二氢吡啶类分子,又经过两年的工作,在合成了2000个衍生物当中,最终他与Vater一同发现了硝苯地平(nifedipine)。目前,我们知道,硝苯地平是一种钙通道阻滞剂,可以治疗高血压、心绞痛、冠心病。
      G V Anrep在英国的研究工作推动了一种新的支气管扩张剂色甘酸钠(sodium cromoglycate)的发现。患有哮喘病的医生Roger Altounyan在他个人身体上进行了所有的实验,证实色甘酸钠具有独特的作用模式,这个化合物可以阻遏支气管收缩介质的释放,而不是扩张支气管。
       通过对来自伞形科植物阿密芹提取分离得到的一种天然产物凯林进行研究,得到了多个药物用于临床,在药物发现历史上,也留下了浓浓的一笔,这里用“天涯何处觅芳草”形容不为过吧。


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IP: 58.241.125.*   | 鐠э拷 鐠э拷 +1 [2]dailiangren   2009-5-26 07:19
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IP: 221.219.98.*   | 鐠э拷 鐠э拷 +1 [1]閺囧綊绠�   2009-5-25 20:39
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