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2023 BA 脂肽在化妆品和药品中的应用:全面回顾

已有 590 次阅读 2024-5-11 17:49 |个人分类:生物农药|系统分类:科研笔记

原文链接:Lipopeptides development in cosmetics and pharmaceutical applications: A comprehensive review - ScienceDirect

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Abstract

Lipopeptides are surface active, natural products of bacteria, fungi and green-blue algae origin, having diverse structures and functionalities. In analogy, a number of chemical synthesis techniques generated new designer lipopeptides with desirable features and functions. Lipopetides are self-assembly guided, supramolecular compounds which have the capacity of high-density presentation of the functional epitopes at the surface of the nanostructures. This feature contributes to their successful application in several industry sectors, including food, feed, personal care, and pharmaceutics. In this comprehensive review, the novel class of ribosomally synthesized lipopeptides is introduced alongside the more commonly occuring non-ribosomal lipopeptides. We highlight key representatives of the most researched as well as recently described lipopeptide families, with emphasis on structural features, self-assembly and associated functions. The common biological, chemical and hybrid production routes of lipopeptides, including prominent analogues and derivatives are also discussed. Furthermore, genetic engineering strategies aimed at increasing lipopeptide yields, diversity and biological activity are summarized and exemplified. With respect to application, this work mainly details the potential of lipopeptides in personal care and cosmetics industry as cleansing agents, moisturizer, anti-aging/anti-wrinkling, skin whitening and preservative agents as well as the pharmaceutical industry as anitimicrobial agents, vaccines, immunotherapy, and cancer drugs. Given that this review addresses human applications, we conclude on the topic of safety of lipopeptide formulations and their sustainable production.

摘要

脂肽是源自细菌、真菌和绿蓝藻的表面活性天然产物,具有多种结构和功能。类比而言,一些化学合成技术产生了具有理想特征和功能的新设计脂肽。脂肽是一种自组装引导的超分子化合物,能够在纳米结构表面高密度地呈现功能表位。这一特点使它们成功地应用于食品、饲料、个人护理和制药等多个行业领域。本综述介绍了核糖体合成的新型脂肽,以及更常见的非核糖体脂肽。我们重点介绍了研究最多的脂肽家族以及最近描述的脂肽家族中的主要代表,重点是结构特征、自组装和相关功能。我们还讨论了脂肽的常见生物、化学和混合生产路线,包括主要的类似物和衍生物。此外,还总结并举例说明了旨在提高脂肽产量、多样性和生物活性的基因工程策略。在应用方面,本研究主要详细介绍了脂肽在个人护理和化妆品行业作为清洁剂、保湿剂、抗衰老/抗皱剂、美白剂和防腐剂的潜力,以及在制药行业作为抗菌剂、疫苗、免疫疗法和抗癌药物的潜力。鉴于本综述针对的是人类应用,我们将以脂肽制剂的安全性及其可持续生产为主题进行总结。

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图 1. 本综述中介绍的最常见脂肽家族的脂肽结构。非核糖体肽合成的脂肽以及相关的脂化策略(左侧)包括 (a) Surfactin. (b) iturin A. (c) Fengycin A. (d) Kurstakin-1。新型核糖体脂肽的代表是 (e) Microvionin. (f) Albopeptin B 和 (g) Phaeornamide。在 Fisher Scientific Structure Search (https://fishersci.com/us/ en/search/chemical/substructure.html)中设计的结构。

表 1  环状(+)和线性(-)LP 中确定的主要结构特征。

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图 2. 脂肽自组装的简化描述。线性结构(线性或环状脂肽)会根据他们的多肽和脂质组成形成二级结构,例如 (a) α-螺旋或 (b) β-片状结构。二级结构自组装成多种复杂的、功能性超分子结构,如 (c) 胶束、(d) 脂肽双层、(e) 纤维、(f) 纳米管和 (g) 囊泡。

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图 3. 通过非核糖体肽合成酶合成脂肽中的肽结构。非核糖体肽合成酶(NRPS)的作用模式示意图。NRPS 模块包括浅绿色的缩合(C)结构域和起始缩合结构域(Cs)、深绿色的腺苷酸化(A)结构域、浅蓝色的硫代化(T)结构域、浅紫色的表二聚化(E)结构域和深紫色的硫酯酶(TE)结构域。氨基酸链沿着 氨基酸链沿着各种后续模块伸长,最终导致肽链的再酶化和环化(*)。(为解释图例中图例中对颜色的解释,请读者参阅本文的网络版)。

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图 4. Surfactin、Mycosubtilin 和 Daptomycin 家族化合物中的脂引发。NRPS 模块示意图显示了浅绿松石色的缩合(C) 结构域和起始缩合结结构域 ,深绿松石色的腺苷酸化结构域 (A) ,浅蓝色的硫酯酶 (T) 结构域,浅蓝色的外聚 (E) 结构域。脂质引发机制示意图: (a) 表面活性素。通过 LcfA 或 YhfL 活化酰基链并与 CoA 连接后,活化的酰基-CoA 与 srfA-A 模块 1 的 C 结构域结合。随后,酰基链转移到与 PCP 结合的谷氨酸残基上。(b) 抗霉枯草菌素。反式酰基转移酶 FenF 参与将 C2 单元装载到 ACP 结构域上,最好是通过丙二酰辅酶 A。这些都是拉长棕榈酰链的先决条件。酰基酯和丙二酸酯通过 β-酮酰合成酶反应缩合成 β-酮酰硫代酯,最终导致 β-氨基 FA 的转化。酰基链被加载到与 ACP 结合的天冬酰胺残基上。(c) 达托霉素。癸酸通过 DptE 进行 ATP 依赖性活化,然后将 FA 加载到 DptF(酰基载体蛋白)上。然后酰基链转移到 DptA 上,并在 C 结构域的参与下开始与色氨酸残基缩合。(为了解释图例中的颜色 请读者参阅本文的网络版)。

表 2 不同 AA 对 iturin A 产量的影响报告。                  表 3 影响 LP 形成的转录调节因子研究范例。

(+) = 正效应,(*) = 无效应,(- ) = 负效应。                 (+) = 阳性, (- ) = 阴性。

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表 4 NRPS 产物中前体定向转变的突出实例。            表 5 NRPSs 领域交流的重要研究。

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图 5. 化学多肽合成方法。以示意图的方式展示了最常见的方法及其各自的合成机。(a) 固相多肽合成(SPPS)。(b) 原生化学连接(NCL)。(c) 二硒化-硒酯连接(DSL)。(d) Ser/Thr 连接 (STL)。(e) α-酮酸-羟胺(KAHA)连接。



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