一个很平常的早上，刚到办公室，打开电脑，照例先浏览当天各大化学杂志的ASAP文章。不一会，老板从隔壁办公室跑来说，唉呀，你看看这篇最新的JACS文章，很好玩呢！我一看，原来是JACS发表了一个全新的电子受体单元，合成稍微有点复杂，从起始原料到核心中间体（到聚合单体还有两步）七步反应全合成产率11%，太阳能电池器件5%，作为一个全新的单元来说，还算是一个不错的结果。我看了半天，只说了一句“不错”。老板接着说，你再好好看看看它的结构，有什么奇怪的的地方。虽然号称博士，其实一直都傻着呢，也没看出啥门道来。老板说，你仔细看基于这个受体单元的给-受体聚合物的光谱，是不是不大象一个受体单元？它的吸收光谱能隙太宽了！啊！我顿时明白了！他们遇到了我们经历过的一样的问题。问题就出在amide的烷基化上。在有机光电材料中，有一大类受体单元的缺电子性来源于amide结构，为了增加溶解性，一般都会在amide的N上进行烷基化，这个烷基化一般不会影响单元的缺电子性。最典型的就是苝酰亚胺，DPP和isoindigo即异靛蓝等结构。我们最近设计的一个amide结构也采用了这样的策略。原本的目标分子是一个受体单元，可是合成出来的分子是黄色的，和预测的红色固体相差很大。核磁，质谱都没有问题。我们百思不得其解，直到拿到单晶结构，才恍然大悟。原来，amide的烷基化经历了一个异构化过程，烷基在氧原子上，而不是在设计的氮原子上。这样一来，amide就变成了吡啶结构，吡啶的缺电子性要小于amide，使得分子的却电子性大大减弱，而没有出现预计的红色。显然，这篇文章的作者遇到了完全一样的现象，只是他完全没有意识到发生了什么！我们仔细检查了文章的核磁碳谱，以O或者N旁边烷基上的CH2为特征峰，-O-CH2-R和-N-CH2-R的CH2碳谱出峰完全不同，和我们的结构一对照，果然，CH2在70ppm左右出峰，确认了是位于O旁边而不是N旁边。

平心而论，这个错误不大容易发现。作者如果对受体单元的性质足够了解，或者深入一点长了单晶，或者哪怕仅仅是测一下红外，是有机会发现这个现象的。如果不是我们遇到了类似的现象，恐怕也很难察觉出其中暗藏的玄机。看看这篇文章的共同作者就知道了，其中不乏合成高手和牛逼的单位，也没有发现这个问题，可见其隐蔽和意外。

我们向作者发去邮件，提供了上述证据。作者应该还在确认和处理中。只要处理得当，这篇文章应该还不至于撤稿。

分享这个故事，目的不在于揭短，而是想和大家共勉，材料合成中一定要注意多种表征手段的联合确证。单晶应该算是终极确证了，只是很多时候，长单晶需要一点运气。我们是幸运的，他们是不幸的。他们又是幸运的，漂亮的工作能发在顶级期刊上，我们是不幸的，再漂亮的工作也只能发在一般的杂志上。

这就是命！

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