1 脂肪酸的分类

脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机化合物的总称。自然界约有40多种脂肪酸，但能被人体吸收利用的却只有偶数碳原子的脂肪酸，人体所含的脂肪酸一般为14-24个碳原子，只有视网膜例外，含有多达36个碳原子的脂肪酸。脂肪酸根据碳氢链饱和与不饱和的不同可分为三类，即：饱和脂肪酸（saturated fatty acids，SFA），碳氢上没有不饱和键；单不饱和脂肪酸（Monounsaturated fatty acids，MUFA），其碳氢链有一个不饱和键；多不饱和脂肪（Polyunsaturated fatty acids，PUFA），其碳氢链有二个或二个以上不饱和键。动物脂肪主要由饱和脂肪酸组成。在室温下为固体，而植物油则主要由不饱和脂肪酸构成，室温下一般为液态。脂肪酸根据碳链长度的不同又可将其分为短链脂肪酸( short chain fatty acids, SCFA)，其碳链上的碳原子数小于6，也称作挥发性脂肪酸( volatile fatty acids, VFA)；中链脂肪酸（Midchain fatty acids，MCFA），指碳链上碳原子数为6-12的脂肪酸，主要成分是辛酸（C8）和癸酸（C10）；长链脂肪酸（Longchain fatty acids，LCFA），其碳链上碳原子数大于12。脂肪酸还有必需脂肪酸与非必需脂肪酸之分，必需脂肪酸(essential fatty acid , EFA)是指人体不可缺少而自身又不能合成，必须通过食物供给的脂肪酸。不饱和脂肪酸一般含有一个或两个以上的双键，双键之间总是隔有一个甲基，这些双键的主体构型分为两种，即顺式脂肪酸和反式脂肪酸（表1），顺式脂肪酸（Cis-form fatty acids，cis-）为植物和动物脂肪酸的天然形式。反式脂肪酸（Trans fatty acids，Trans-）反式双键的形成通常由于β氧化引起顺式双键重新排列及油脂的加工（氢化过程，目的是降低不饱和度），某些动物胃肠内的微生物也可以合成反式双键的脂肪酸。反式脂肪酸也包括单不饱和反式脂肪酸与多不饱和反式脂肪酸。各种脂肪酸的结构不同，功能也不一样，对它们一些特殊功能的研究是营养学一个重要的研究开发领域。目前认为营养学上最具价值的脂肪酸有两类：①n-3系列不饱和脂肪酸，即从甲基端数，第一个不饱和键在第三和第四碳原子之间的各种不饱和脂肪酸；②n-6系列不饱和脂肪酸，从甲基端数，第一个双键在第六和第七碳之间。

表1.1 常见的脂肪酸

Table1.1 The familiar fatty acids

名称	代号
丁酸（butyric acid）	C4:0
己酸（caproic acid ）	C6:0
辛酸(caprylic acid)	C8:0
癸酸(capric acid)	C10:0
月桂酸 (lauric acid)	C12:0
肉豆蔻酸(myristic acid)	C14:0
棕榈酸(palmitic acid)	C16:0
棕榈油酸(palmitoleic acid)	C16:1,n-7cis
硬脂酸(stearic acid)	C18:0
油酸(oleic acid)	C18:1,n-9cis
反油酸(elaidic acid)	C18:1,n-9trans
亚油酸(linoleic acid)	C18:2,n-6,9,all cis
a-亚麻酸(a-linolenic acid)	C18:3,n-3,6,9,all cis
r-亚麻酸(r-linolenic acid)	C18:3,n-6,9,12 all cis
花生酸(arachidic acid)	C20:0
花生四烯酸(arachidonic acid)	C20:4,n-6,9,12,15 all cis
二十碳五烯酸(timnodonic acid,EPA)	C20:5,n-3,6,9,12,15 all cis
芥子酸(erucic acid)	C22:1,n-9 cis
二十二碳六烯酸(docosahexenoic acid)	C22:6,n-3,6,9,12,15,18 all cis
二十四碳单烯酸(神经酸)(nervonic acid)	C24:1,n-9 cis

2 对人体健康有重要影响的脂肪酸

2.1 单不饱和脂肪酸（MUFA）

单不饱和脂肪酸（MUFA）的碳链中只含有一个不饱和双键，MUFA 可降低血浆总胆固醇（TC）和低密度脂蛋白（LDL）的水平，但甘油三酯（TG）水平不升高，高密度脂蛋白（HDL）水平有所升高。MUFA 在降低冠心病的危险性方面具有十分重要的意义。它主要是对凝血功能，血压，血脂等方面进行调节从而影响着冠心病的发生。

2.1.1 MUFA 对凝血功能的影响

首先是对内皮细胞功能的影响，内皮细胞通过释放舒血管和缩血管物质来调节血管的紧张度，内皮细胞分泌的多种代谢产物与血液凝固、血纤蛋白溶解、黏附等有关。MUFA 可通过影响动脉壁中不同物质对动脉粥样硬化的过程发挥作用。实验证实，细胞脂质中的油酸可在动脉内膜选择性吸附单核细胞，减少几种内皮白细胞黏附分子的表达。油酸同时使这种细胞mRNA 减少，干扰一种重要的转录因子κB的活性，该因子可控制内皮细胞的活性。MUFA 预防动脉粥样硬化可能是由于它改善了内皮白细胞黏附因子的基因表达。在一项测定LDL 阻抑铜离子诱导的实验中，MUFA 丰富的食物组的阻抑作用最大。在摄入MUFA 阶段中，LDL 导致的单核细胞粘连到内皮细胞上的程度较对照组低。Tsimikas 等^[1] 的实验表明，MUFA 可阻抑LDL 向炎性前期物质的转化，使LDL的修饰达到最小限度。另有实验表明：MUFA可降低血浆中von Willebrand因子、提高组织因子通路抑制剂（TFPI）和组织型纤溶酶原激活剂的水平，而这些物质均来源于内皮细胞。高胆固醇血症患者的内皮细胞功能失调或缺失是动脉粥样硬化发生的重要原因之一。膳食是治疗高胆固醇血症的基础，膳食疗法可恢复内皮依赖性扩张至正常水平。研究表明在摄入高MUFA 的膳食期间，内皮依赖性扩张明显增加，血P-selectin水平降低，说明高MUFA 膳食可通过降低LDL 的水平影响内皮细胞，促进血管的内皮依赖性扩张，降低P-selectin。平滑肌细胞增生在动脉粥样硬化损伤过程中具有重要作用，实验证明，在摄入MUFA 期间^[2]，LDL抗氧化修饰作用明显增强，胸苷掺入到DNA 的量明显减少，故认为富含MUFA 膳食可减少平滑肌细胞。

其次是对凝血功能的影响，血栓形成是冠心病的临床症状之一，而血小板聚集、血液凝固和血纤蛋白溶解共同影响着血栓的形成。MUFA 可减少胶原诱导的血小板聚集而影响凝血过程。也有资料证明MUFA可降低血栓形成因子FVⅡ的水平^[3]，但也有对FV Ⅱ因子没有影响的报道^[4]。还有实验提示MUFA 可降低组织因子在单核细胞中的表达^[5]。

MUFA对血纤蛋白溶解也有影响。在血栓形成过程中，血纤蛋白溶解有重要作用，是通过组织型纤溶解酶原激活剂和抑制剂之间的平衡调节实现的。实验研究结果显示，摄入富含MUFA膳食导致抑制剂血浆浓度降低，提示血纤蛋白溶解活性升高。还有实验表明富含MUFA 的地中海膳食具有防止血栓形成的作用^[6]。

2.1.2 MUFA 对血压的影响^[7-8]

MUFA 具有降低血压的作用，收缩压和舒张压均可下降3%～9%。MUFA 能降低冠心病发病的危险性达27%，为高血压的预防提供了一条营养途径。在地中海国家心血管疾病死亡率比美国低，可能与膳食中富含MUFA 有关^[9]。其作用机制尚不十分清楚，可能与膳食中的MUFA 影响了内皮细胞功能，包括调节内皮细胞依赖性舒缩功能有关。

2.1.3 MUFA 对血脂的影响

LDL 的氧化修饰是动脉粥样硬化的初始原因，当LDL 颗粒中MUFA 含量较高时，其LDL 的氧化敏感性则降低^[10]。Baroni等对高胆固醇血症患者的研究中表明^[11]：MUFA 含量多的LDL 则不易被氧化修饰。有人认为橄榄油的抗LDL 氧化作用可能与其中含有多酚类化合物有关^[12-13]。有人对花生油的研究证实^[14]：富含MUFA 的花生油可降低血浆中的LDL浓度，升高HDL 的浓度，从而可降低冠心病的发病危险性18.4%～21.7%。

2.2 多不饱和脂肪酸（PUFA）

多不饱和脂肪酸具有广泛而重要的生物学功能，PU FA 主要包括n-3、n-6 和n-9 系列脂肪酸。但有重要生物学意义的是n-3 和n-6 PU FA。其中的亚油酸(LA ) 和a-亚麻酸(a-LNA ) 是人类必需脂肪酸(EFA ) , 它们分别是n-6 和n-3 多不饱和脂肪酸(PU FA ) 的前体。n-6 和n-3 PU FA中的花生四烯酸(AA ) 和廿碳五烯酸(EPA )是类廿碳烷酸化合物(eico sano ids) 的前体，而廿二碳六烯酸(DHA ) 是脑和视网膜的重要脂质成分，脑和视网膜的功能发育需要n-3PUFA。

PU FA s与类脂质结构、代谢及精子的形成等有关。多不饱和脂肪酸是组成组织细胞生物膜必不可少的成份, 它在体内参与磷脂的合成, 并以磷脂的形式出现在线粒体和细胞膜中，磷脂成分是决定细胞膜功能的重要因素。用单核细胞、原核生物和实验酵母模型研究表明, 细胞膜的生物起源和完整性需要PU FA。PU FA 可促进细胞膜的流动性和组装^[15]。哺乳动物细胞膜形成需要由膳食提供n-3 和n-6 PU FA。在细胞分裂期间需要某些PU FA 支撑线粒体膜的复制和组装，若PUFA 供应不足致使线粒体组装失败, 导致子代细胞缺失线粒体DNA , 从而积聚的小型突变体较长时间不能形成有功能的线粒体。

PUFA对基因表达具有调节作用，PU FA 对基因表达的调控可直接控制细胞核的活动, 以调控某些基因的转录^{[ 16 ]} 。PU FA 对肝脏脂肪生成的抑制作用是通过抑制肝脏脂肪生成和糖酵解酶(如脂肪合成酶) 基因实现的。与此相反, 饱和或单不饱和脂肪酸则无此作用。

PUFA可防治心血管疾病，它对于防治心血管病的作用是多方面的。N-3 PU FA 抗心律不齐, 主要是抗心室纤颤效应, 其机制是游离形式的PU FA 能使心肌细胞导电性更加稳定, PUFA 的直接和特异性电生理效应阻断快电压依赖型钠离子通道。游离脂肪酸直接与钠通道蛋白结合, 从而引起该通道不活泼状态的延长。 PUFA 影响动脉粥样硬化形成和炎症,是因为PU FA 有调节内皮细胞激活和细胞因子的功能。在缺乏膳食PUFA 时, 可提高人体对白细胞与血管内皮细胞相互作用病理过程的敏感性。

PUFA在生长发育中也起到了重要的作用，n-6 PU FA 促进生长发育, 除AA 能增加与生长有关的早期反应基因c-f os 和E g r-1 的表达从而诱导细胞生长外, 还有AA 衍生的PG₂ 系列调节下丘脑功能，尽管n-3PU FA 的促生长作用很弱, 但对脑和视网膜、皮肤和肾功能的健全十分重要。对罗猴的研究证实, 在妊娠期限制n-3 PUFA 的摄入,可影响子代视力, 损伤学习能力, 出现异常视网膜电流图(ERG) 和烦渴。对小鼠的研究发现, 随年龄增长的△4 脱饱和酶系统的损伤,可能是造成视网膜DHA 浓度下降的原因。

大量实验表明，多不饱和脂肪酸还具有较好的抗癌作用，其抗癌机理主要有四个方面：①ω-3脂肪酸干扰ω-6多不饱和脂肪酸的形成，并降低花生四烯酸的浓度，降低促进PGE2 生成的白细胞介素的量，进而减少了被确信为对癌发生有促进作用的PGE2 的生成；②癌细胞的膜合成对胆固醇的需要量大，而ω-3脂肪酸能降低胆固醇水平，从而能抑制癌细胞生长；③在免疫细胞中的DHA和EPA产生了更多的有益生理效应的物质，参与了细胞基因表达调控，提高了机体免疫能力，减少了肿瘤坏死因子；④ EPA 和DHA 大大增加细胞膜的流动性，有利于细胞代谢和修复，阻止肿瘤细胞的异常增生^[17-18]。

Zhu 等研究发现绝经后的乳癌病人，摄入的EPA 和DHA 在膳食中的比例及乳腺脂肪组织中DHA 占磷脂的比例，明显低于乳腺良性疾病病人，建议摄入ω-3脂肪酸可以预防（尤其是绝经后妇女）乳癌的发生^[19]。

除此之外，多不饱和脂肪酸还能防止皮肤老化、延缓衰老、抗过敏反应以及促进毛发生长等。

   近年来，ω-3 多不饱和脂肪酸EPA 和DHA逐渐成为人们关注的热点，这与其重要的生理功能有关，DHA 和EPA 主要存在于深海冷水鱼体内，海鱼随季节、产地不同，鱼油DHA 和EPA 含量在4%~40%之间，目前全球共有1000t DHA+EPA的年产量^[20-22]。在海藻中也有大量的DHA 和EPA积累^[23]。海水细菌中也有DHA 和EPA 存在，日本京都大学培养出产400μg 的细菌^[24]。另外，有许多真菌DHA、EPA，目前已报道在高山被孢霉^[25]、长孢被孢霉^[26]、终极腐霉^[27]等真菌中发现EPA，在破囊壶菌中发现DHA^[28]。主要的生理功能有抗凝血、防心血管疾病；降血脂、防动脉硬化；健脑增智；保护视力；抗癌、抗炎等作用^[28]。

由于EPA、DHA具有如此重要的生理功能，目前已在医药保健，食品工业，饲料工业等多方面广泛应用。

2.4  共轭亚油酸(conjugated linoleic acid，CLA )

共轭亚油酸（CLA )可以看成是由必需脂肪酸亚油酸衍生的共轭双烯酸的多种位置和几何异构体的总称，是亚油酸的一组构象和位置异构体，这些异构体的共同特征为2个双键直接通过1个碳-碳单键连接^[29]。

许多食物中含有CLA，不过其含量都很低。反刍动物来源的食品是最主要的CLA天然来源， 并且主要是具有生物活性的c-9， t -11异构体。天然的CLA主要存在于瘤胃动物如牛、羊的乳脂及肉制品中^[12]，每克乳脂中含量从2-25 mg不等。c-9，t-11共轭亚油酸是亚油酸在厌氧的溶纤维丁酸弧菌亚油酸异构酶催化下转化而成的。老鼠大肠也能把亚油酸转化为c-9，t-11异构体，但在缺乏必要细菌的生物体内不能发生这个转化。反刍动物肠道中厌氧的溶纤维丁酸弧菌产生的亚油酸异构酶能使亚油酸转化为CLA，且主要以c-9，t-11异构体形式存在^[30-31]。共轭亚油酸也少量存在于其他动物的组织、血液中，但植物中CLA含量很少，海洋食品中CLA含量也很少。人类CLA的膳食来源主要是奶制品和反刍动物的肉^[32-33]。有人发现，发酵乳制品中的CLA含量较原料乳要高得多，且奶酪等乳制品中CLA的含量受到加工过程、贮存期的影响^[34]。牛乳和牛乳制品脂肪酸的CLA含量在4-17mg/g之间；羊肉脂肪酸的CLA含量为12 mg/g， 明显比其它肉类的含量高；鱼类脂肪酸的CLA含量在0.01%-0.09%之间， 而在植物油脂和人造黄油中没有检测到CLA ^[35]。在制备干酪过程中发现，提高加工温度和添加剂乳清蛋白的浓度可增加产品中CLA的含量，牛肉烧烤之后CLA含量会有所增加^[36]。

具有生物活性的c-9，t-11异构体在植物食品中的含量很少。如在一般植物油中每克仅含有0.1 mg-0.7 mg CLA，且其中c-9，t-11异构体的含量少于50 %。对食品进行热异构化、部分加氢等工业处理也能产生共轭亚油酸的混合物，如火鸡由于热处理发生异构化可生成CLA。但与用异构化酶产生的产物不同的是，形成了一系列具有位置和几何异构的混合物。其中CLA的含量在每克脂肪2. 5 mg到11 mg之间，并且75 %以上的CLA是c-9，t-11异构体。在常规食品处理和储存中的氧化反应对CLA没有很大的影响。总之，自然界中CLA 的含量并不是很高。

研究结果表明，共轭亚油酸具有抗动脉粥样化形成，抗糖尿病、抗过敏、调节免疫、促进生长、降低身体脂肪并增加瘦肉量及影响骨骼形成等多种生理作用。在CLA的降脂作用方面，动物研究表明，CLA能降低动物脂肪，防止动脉粥样硬化，这与发挥生物活性的CLA 的主要异构体c-9、t-11和t-10，c-12对脂肪代谢的影响密切相关。CLA能参与脂肪的分解和新陈代谢^[37-39]，诱导能量利用，导致体重下降且不储存脂肪。CLA 能防止脂肪和血小板在粥状病变动脉壁上沉积，这是CLA 抗粥样硬化的主要原因。在这方面CLA的作用效果是亚油酸的5倍。同时，CLA还可降低血液中的胆固醇含量^[40]。

2.5 反式脂肪酸（Trans fatty acids，TFA）

在以双键结合的不饱和脂肪酸中，分子结构上可能会出现顺、反两种几何异构体，TFA是指至少含有一个反式构型双键的脂肪酸，即：反式构型C=C上2个碳原子所结合的氢原子分别位于双键的两侧，空间构象呈现形，与饱和脂肪酸相似。目前普遍认为反式脂肪酸（TFA）是一种不可忽视的具有潜在危害因素的不饱和脂肪酸，过量摄入有害于人体健康。对TFA的警觉始自荷兰和英国科学家的一项研究结果：人造奶油中的降低了有益的高密度胆固醇（HDL ） 的含量而使有害的低密度胆固醇（ LDL）的含量增加。这一发现在国际上引起了人们对安全性的普遍重视。目前的研究发现，对人体健康的危害主要存在于影响生长发育，导致血栓形成，促进动脉硬化，造成大脑功能衰退以及诱发妇女患Ⅱ型糖尿病等几方面^[41]。

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