磺丁基-β-环糊精是一种经过化学修饰的环糊精衍生物，是β-环糊精的羟基被磺丁基醚取代后的产物。与传统环糊精相比，它具有极高的水溶性和显著改善的安全性，特别是很低的溶血性。因此，它被广泛应用于药学、生物化学和细胞培养领域，主要作为增溶剂、稳定剂和递送载体。

一、化学性质

• 化学名： 磺丁基醚-β-环糊精，通常以其钠盐形式存在。

• 别名： SBE-β-CD; Sulfobutylether-β-Cyclodextrin; 磺丁基-β-环糊精

• 分子量： 1451.29

• 外观： 白色或类白色粉末。

• 纯度：99%

• 厂商：AbMole

• 溶解度： 极易溶于水，在水中的溶解度远高于未修饰的β-环糊精。也溶于多种极性溶剂。其水溶液呈澄清透明状。

• 特性： 带负电（因磺酸根基团），这一特性使其与带正电的分子有额外的相互作用。

二、原理与作用机制

SBE-β-CD的核心功能基于其独特的“外部亲水，内部疏水”的环状锥形分子结构。

其作用机制主要涉及“包合作用”，即其疏水的空腔可以选择性地容纳大小和极性相匹配的客分子（通常是疏水性分子）。

1. 形成包合物： SBE-β-CD分子外缘由于含有大量的亲水基团（如羟基和磺酸根），使其具有极高的水溶性。而其内部的空腔则提供了一个疏水的微环境。当遇到水溶液中不溶或稳定性差的疏水分子时，这些客分子会被“装入”SBE-β-CD的疏水空腔中，形成一个稳定的“主-客包合物”。

2. 增溶效应： 通过形成包合物，原本不溶于水的客分子被SBE-β-CD的亲水外壳所包围，从而整体上转变为水溶性复合物，大大提高了客分子在水中的表观溶解度。

3. 稳定效应： 包合作用可以保护客分子免受水解、氧化或光解等降解途径的影响，因为客分子与外部环境的接触被环糊精骨架所屏蔽，从而提高了客分子的化学稳定性。

4. 电荷相互作用： 与中性环糊精不同，SBE-β-CD分子上携带的负电荷磺酸根基团可以：

• 与带正电的药物分子发生静电相互作用，进一步增强包合物的稳定性。

• 减少对细胞膜的破坏，因为其负电荷与同样带负电的细胞膜磷脂层相互排斥，这是其溶血性远低于β-环糊精的关键原因。

• 影响细胞膜的通透性，在某些情况下可以促进药物的吸收。

三、实验应用

1. 药物增溶与递送这是SBE-β-CD最主要和成功的应用领域。它被广泛用于提高难溶性小分子药物（包括抗癌药、抗真菌药、激素等）在水性制剂（如注射剂、滴眼液、口服液）中的溶解度和生物利用度。一个著名的例子是，它被用于上市抗真菌药物“伏立康唑”的注射剂配方中，成功解决了该药物的水溶性问题。

2. 细胞培养在体外细胞培养中，SBE-β-CD常被用作工具来递送不溶于水的化合物。例如，在加入水溶性极差的信号通路抑制剂（如某些激酶抑制剂）或激素时，可以先用SBE-β-CD将其制备成包合物，再加入到细胞培养基中，以确保药物能均匀分散并有效作用于细胞。

3. 胆固醇萃取与膜流动性研究SBE-β-CD能够从细胞膜中可逆地萃取胆固醇，从而改变细胞膜的胆固醇含量和流动性。研究人员利用这一特性来研究：

• 脂筏功能： 胆固醇是细胞膜上“脂筏”微结构域的关键组成部分，使用SBE-β-CD去除胆固醇可以破坏脂筏，进而研究其在细胞信号转导、病原体入侵等过程中的作用。

• 膜蛋白功能： 许多膜蛋白的功能依赖于其周围的脂质环境，通过SBE-β-CD调节膜胆固醇水平，可以探究胆固醇对特定蛋白功能的影响。

4. 作为解毒剂或吸附剂由于其强大的包合能力，SBE-β-CD可以被研究用于结合和清除体内的特定毒素或过量药物，作为潜在的解毒剂。其带负电的特性也使其能够有效地与带正电的分子（如某些阳离子药物或毒素）结合。

5. 蛋白质稳定剂在蛋白质制剂中，SBE-β-CD可以通过抑制蛋白质的聚集和表面吸附，来提高蛋白质（如单克隆抗体、酶）的长期稳定性和防止在储存与运输过程中的活性损失。

四、使用注意事项

安全性： SBE-β-CD的生物相容性远高于β-环糊精和HP-β-CD（羟丙基-β-环糊精），特别是其溶血性极低，使其可以安全地用于注射给药。但其安全性仍是浓度依赖性的，高浓度下仍可能对细胞产生毒性或引起组织刺激。

取代度： 不同取代度（DS）的SBE-β-CD产品在溶解度、包合能力和与特定分子的相互作用上可能存在差异，选择时需要根据具体实验需求考虑。

包合竞争： 在复杂的体系中，多种疏水分子可能竞争SBE-β-CD的空腔，影响其对目标分子的包合效率和效果。

对细胞膜的影响： 当用于细胞实验时，需要注意其胆固醇萃取能力可能带来的副作用，这可能会非特异性地影响多种细胞过程，需要设置严格的对照并优化使用浓度和时间。