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ICM综述 | 南开万相见、陈永胜教授:高效有机太阳能电池非稠环电子受体最新进展

已有 3302 次阅读 2022-11-18 16:07 |个人分类:ICM文章|系统分类:论文交流

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  • 文章导读

有机太阳能电池具有柔性、半透明、可大面积印刷制备等特点和优点,在建筑一体化、可穿戴电子设备等领域具有广阔的应用和发展前景。近年来,随着活性层材料特别是非富勒烯受体材料的发展,有机太阳能电池取得了突破性的研究进展,实验室器件效率已超过19%。随着效率的逐步提升,如何进一步降低有机太阳能电池的成本特别是活性层材料的成本开始引起研究者的广泛关注。相比于研究较多的稠环受体材料,非稠环受体材料合成路线简单且收率高,可以有效地降低材料的合成成本。然而,非稠环受体光伏器件的效率与稠环受体光伏器件相比仍有差距,需要进一步提升。如何从分子设计角度出发,有效调控非稠环受体分子的吸光、能级、分子堆积等性能,是获得相应高效光伏器件的关键。近3年来,随着研究的不断深入,基于非稠环受体的光伏器件效率已超过15%,表现出巨大的发展前景。同时,在器件稳定性方面亦展现出较好的发展潜力。

南开大学陈永胜教授和万相见教授研究团队从材料设计角度介绍了近年来基于非稠环受体的有机太阳能电池研究进展及高效率非稠环受体材料设计策略归纳总结了三类非稠环受体分子,即具有给电子中间核、缺电子中间核以及完全非稠环骨架的非稠环受体分子的结构-性能之间的关系及研究进展,并从给体/受体材料设计、形貌调控、器件稳定性、成本等方面总结与展望了该领域面临的挑战与发展前景

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图文摘要

  • 研究亮点

●  系统介绍了非稠环受体材料(包括具有给电子核、缺电子核、完全非稠环结构)的设计策略和结构-性能之间的关系及最新研究进展。

●  提出并分析了非稠环受体有机太阳能电池面临的挑战和发展前景,包括给/受体材料设计、形貌调控和器件稳定性等。

  • 图文解读

1. 两类非稠环受体结构示意图

目前,领域研究最多和性能最好的非稠环受体是在A-D-A结构分子基础发展起来的两类受体分子,分别是A-π-D-π-A以及A-π-A'-π-A非稠环受体。两类材料的不同之处主要在于中心核单元的富电子单元(D)或者缺电子单元(A')。为了获得平面的分子共轭骨架和稳定的分子构象,通常有两种分子设计策略,一是利用非共价相互作用,即通过骨架相邻单元之间的非共价相互作用获得稳定的共轭平面骨架;二是通过在骨架相邻单元上引入大位阻基团限制单元运动,从而获得稳定的共轭平面骨架。

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图1. 添加DMF前后咔唑和蒽混合物的1H NMR谱图。橙色条表示蒽的信号

2. 具有给电子核(A-π-D-π-A)的非稠环受体

具有给电子核的构筑单元被广泛应用于光伏材料的设计中,可以有效地促进分子内电荷转移。常用的非稠环受体材料中具有给电子核的主要包括苯基核、萘核、噻吩并[3,2-b]噻吩(TT)核、苯并二噻吩(BDT)核等。

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图2. 具有A-π-D-π-A结构的非稠环受体结构式

图3显示通过分子内O…S、F…H等非共价相互作用形成构象锁,可以有效保持分子的共轭骨架平面性。

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图3.(a)HF-PCIC, HFO-PCIC和OF-PCIC受体的分子几何图;(b)模型化合物FPT-O的化学结构;

(c) FPT-O的单晶结构;(d)分子堆积

图4显示通过协同利用分子内O…S非共价相互作用和引入大位阻侧基的策略实现分子刚性共平面结构,获得了具有三维网络结构的分子堆积模式,可以有效促进载流子的传输。

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图4. a)2BTh-2F的单晶结构;(b)三斜晶系的面对面距离;(c)相邻分子之间的分子间相互作用;

(d)沿b晶轴的;(e)沿c晶轴的3D分子堆积

3. 具有缺电子核(A-π-A'-π-A)的非稠环受体

近年来,多种缺电子核包括苯并噻二唑(BT)、苯并三唑(BTz)、喹喔啉(Qx)、噻吩并吡咯二酮(TPD)、苯并二噻吩-4,-8-二酮(BDD)、吡嗪(PZ)等用于非稠环受体分子的设计。图5为具有A-π-A'-π-A结构非稠环受体结构式。因为π单元多数为供电子单元,A-π-A'-π-A结构中的两个缺电子单元亦可促进分子内电荷转移过程,同时,通过非共价相互作用可以有效调控分子的骨架平面性、吸光、能级以及分子堆积等性能。

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图5. 具有A-π-A'-π-A结构的非稠环受体结构式

4. 骨架完全非稠环结构的受体分子

骨架完全非稠环是指A-π-D-π-A和A-π-A'-π-A两种结构分子除了端基之外的单元全部由非稠环单元构成。此类受体合成更加简单,但骨架共轭平面难以调控。图6为具有完全非稠环结构的受体结构式。最近,研究表明,通过引入大位阻侧基单元,可限制骨架单元的扭转,获得了较好的研究结果。

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图6. 具有完全非稠环结构的受体结构式

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图7. (a) PTB4F和(b) PTB4Cl的分子构象和堆积,以及(c) PTB4F和(d) PTB4Cl单晶中的层状图

图7显示协同利用分子内O…S非共价相互作用和末端基团的调控获得优异的刚性共平面骨架结构,进而获得优异的共混薄膜形貌和有序的分子堆积。

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图8. (a)化学结构及DFT计算结果; (b)几种寡聚噻吩单元中两个噻吩之间的扭转能

图8显示采用2,5-二异丙基苯基大位阻侧链设计具有优异刚性骨架结构的寡聚噻吩类非稠环受体,其侧链单元与中间核心之间的扭转角接近垂直,可以有效抑制非稠环结构中碳碳单键的扭转。

  • 总结与展望

尽管非稠环受体有机太阳能电池近年来获得了巨大进展,但仍有不少问题需要解决。首先,基于非稠环受体材料体系的结构-性能关系尚不完善,为了获得更高性能的光伏器件,在协同利用构象锁及大位阻侧链设计策略的同时,除了A-π-D-π-A以及A-π-A'-π-A两类结构,亦需要开发其它分子结构的非稠环材料;其次,给体与受体具有同等重要的作用,需要协同设计开发低成本高效率的给体材料;在活性层形貌调控方面,应考虑非稠环受体分子相对不稳定的分子构象对其分子堆积和共混薄膜形貌的影响;最后,着眼于未来应用,需要从效率-稳定性-成本三个方面综合考虑来设计材料和构筑器件。

撰稿:原文作者

排版:ICM编辑部

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本文内容来自南开大学万相见、陈永胜教授团队发表在Industrial Chemistry & Materials期刊上的文章:Recent progress in non-fused ring electron acceptors for high performance organic solar cells,https://doi.org/10.1039/D2IM00037G。

原文链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/im/d2im00037g

  • 作者简介

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通讯作者

万相见,南开大学化学学院教授,博士生导师,国家杰出青年科学基金获得者,南开大学百名青年学术带头人。主要研究方向为有机功能材料设计和应用,特别是有机光伏材料的设计和器件优化。在Science, Nature Photon., Nat. Commun., Angew. Chem. Int. Ed., JACS等期刊发表论文200余篇,论文被引16000余次,H-index 59,连续4年入选科睿唯安“高被引科学家”。任Industrial Chemistry & Materials期刊编委等。

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通讯作者

陈永胜,南开大学教授、博士生导师,致力于碳纳米材料、有机功能材料及其在能源转化与存储等方面的研究,已在Science, Nature Photon., Nature Electron., Nature Commun., Nano Lett., J. Am. Chem. Soc., Adv. Mater.等期刊上发表论文350余篇,总引用超55,000次,H-Index=101(GoogleScholar),获国家自然科学二等奖等,2014-2021年入选科睿唯安高被引科学家。先后主持承担国家重点研发计划、国际科技合作计划、973计划课题、863计划项目、国家基金委重点项目等多项国家项目,任CarbonEnergy Storage MaterialsScience China ChemistryScience China Materials等期刊编辑/编委等。

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第一作者

高欢欢,2019年博士毕业于南开大学材料物理与化学专业,导师为陈永胜教授和万相见教授,现为西安石油大学新能源学院青年教师,主要研究方向为有机光伏材料的设计合成、器件制备与优化。已发表SCI论文20余篇,其中ESI 高被引 top 1% 2篇,第一及通讯作者文章11篇。入选2021年度“香江学者计划”,主持陕西省自然科学基础研究计划项目1项、陕西省教育厅一般专项科学研究计划项目1项、企业横向项目1项。

  • 期刊简介

Industrial Chemistry & Materials (ICM) 是中国科学院主管,中科院过程工程研究所主办,英国皇家化学会(RSC)全球出版发行的Open Access英文期刊,由中科院过程工程研究所张锁江院士担任主编。ICM 以化学、化工、材料为学科基础,以交叉为特色,以应用为导向,重点关注工业过程中化学问题、高端材料创制中过程科学的国际前沿和重大技术突破,致力于打造国际学术交流平台,成为具有重大国际影响力、引领工业化学与材料学科发展的国际一流期刊。ICM 现已开通全球投稿,目前对读者作者双向免费,欢迎广大科研工作者积极投稿、阅读和分享!

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