棉酚（Gossypol）是棉花中的一种次生性代谢物，棉花利用它来防范昆虫和病菌等的侵害。棉酚在棉花中的含量（干重）在0.04% to 1.3%之间，因品种、部位、发育期的不同而不同。棉酚是一种有毒的化学物质，其毒性主要归因于其含有2个高度反应性的醛基以及存在6个酚羟基（图）。棉酚的疏水性特征使其容易透过细胞膜而对生物体产生作用。棉酚中的醛基可以与组成蛋白质的氨基酸，如赖氨酸，发生相互作用形成席夫碱(Schiff bases)，通过共价结合而影响蛋白质的生物学功能。棉酚因其在药学、医学及临床应用方面的意义得到了广泛关注。

棉酚对大多数昆虫有毒，但一些夜蛾科的昆虫如棉铃虫Helicoverpa armigera和烟芽夜蛾Heliothis virescens却能以棉花植物为食且正常生长。棉铃虫何以能克服棉酚的毒性？至今还知之甚少。

出自德国马普化学生态研究所的最新研究结果表明，尿苷二磷酸糖基转移酶（UDP-glycosyl-transferase）在棉酚的代谢解毒中起直接作用[1]，而可被棉酚诱导表达的I相代谢酶CYP6AE14并不直接参与棉酚的解毒[2]。棉铃虫和烟芽夜蛾摄入的棉酚可以糖基化产生棉酚单糖苷或二糖苷[1]。糖基化作用的直接效应是降低了棉酚的反应性，增强了其亲水性而更易被排出体外。糖基化的间接效应是糖基的加入对棉酚分子中的活性醛基构成空间阻碍防止其与蛋白质形成席夫碱。研究还发现，昆虫存在着物种特异性的糖基转移酶，不同种昆虫中代谢产生的糖基化棉酚异构体种类也有所不同[1]。例如，在棉铃虫排泄物中检测到的双糖基化棉酚异构体5在近缘种烟芽夜蛾中却不存在[1]。 进一步的研究明确了棉铃虫中的糖基转移酶 UGT41B3 和UGT40D1参与了双糖基化棉酚-5的形成[1]。

参考文献

1] C. Krempl etal., Potential detoxification of gossypol by UDP-glycosyltransferases in the twoHeliothine moth species Helicoverpaarmigeraand Heliothisvirescens.  Insect Biochemistry and Molecular Biology 71 (2016) 49-57

[2] C. Krempl et al.，Gossypoltoxicity and detoxification in Helicoverpaarmigeraand Heliothisvirescens.Insect Biochemistry and Molecular Biology 78 (2016) 69-77