后来在父兄的强烈要求下，他终于在1463年决定去南京参加进士考试。可是到了浙江衢州正要登船赴临安时，忽遇逆风。船是开不动了，他也就飘然西归，又回到了上饶。家里人对之非常惊讶和生气。娄谅却安慰道：“我这次应试，非但不能考中，反会遭遇奇祸，为防万一，我便中途踅了回来。”正当家里人将信将疑之际，果然从南京传来消息，这次春闱因考场失火，考生被烧死者不可胜数。通过这个事件，大家都佩服他的神见，而娄谅自己却认为这是他钻研理学，静久而明的结果。

    我的同乡娄谅先生实在是达到了装的最高境界。下次回家，必然去寻访理学旧地。 　

    明孝宗弘治二年(公元1489年)，娄谅68岁，王阳明18岁，这年的冬天，王阳明因送新婚的夫人诸氏从南昌归浙江余姚，舟至广信，拜谒娄谅，并从之问学。娄谅授之以宋儒格物之学，谓“圣人必可学而至”，王阳明深契之，因此始慕圣学。黄宗羲《明儒学案》说“姚江之学，先生(按：娄谅)为发端也”。