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糖基化是植物化学成分修饰的主要形式之一,起到增加代谢产物可溶性和稳定性,调节化学产物的生物活性、转运和累积,以及去除有害物质的毒性等生理作用。在植物中,绝大多数糖基化属于氧链接(O-linked),即通过糖基供体与糖基配体上的羟基基团链接反应而形成的。除此以外,还存在其他的糖基链接,如CO-,N-,S-,C-等链接形式。
碳糖苷(C-glycosides):糖基供体直接与糖基配体上的碳原子键合,形成C-C键的链接方式。与氧糖苷相比,C-glycosides更加稳定,更不容易被糖基水解酶或酸性环境水解。在自然界中,C-glycosides形成的生物活性分子广泛分布于细菌、昆虫和植物体内。多种碳糖苷从植物中分离得到,包括类黄酮、蒽酮、氧杂蒽酮、色酮和鞣酸等,其中类黄酮碳糖苷普遍存在于苔藓、蕨类、裸子植物和被子植物当中,行使抗氧化、抗菌、抗虫和抑制种子萌发等功能,并具有一定的药用功能。
类黄酮碳糖苷主要通过碳接糖基转移酶(CGT)催化:糖基配体主要是2位羟基化的开环(open-circular)黄烷酮(2-hydroxylflavanone)骨架,C-C链接上糖配基(糖键主要在6位或8位形成)之后,闭环(closed-circular)黄烷酮的2位上脱氢(自动或酶催化),最终形成黄酮碳糖苷(flavone C-glycoside)。在开环黄烷酮与闭环黄烷酮之间存在动态平衡。
从单子叶植物(水稻和玉米)中已经克隆并功能验证了类黄酮碳接糖基转移酶,在双子叶植物中还未见报道。最近,来自日本信州大学(Shinshu University)的Nagatomo等研究人员,从荞麦(Fagopyrum esculentum)中纯化得到2个类黄酮碳接糖基转移酶同工酶(CGTa和CGTb),并克隆得到两个编码基因的cDNA序列(FeCGTa, FeCGTb),以及体外重组大肠杆菌验证了这两个基因的功能。
Nagatomo Y et al. 2014. Purification, molecular cloning, and functional characterization of flavonoid C-glucosyltransferases from buckwheat (Fagopyrum esculentum)cotyledon. The Plant Journal, ‘AcceptedArticle’, doi: 10.1111/tpj.12645.
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GMT+8, 2024-11-24 01:43
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