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科学技术名词是科学技术得以描述、记录传播和交流的基础和载体。而对于主要从事化合物分子研究的化学学科来讲,除了需要一般的化学术语之外,还必须对迄今已超过数以千万计的,而且还在与日俱增的化合物分子给予各自的名称,更为重要的是从这样的名称上应该显示出名称与化合物结构间清晰的或含蓄的关系,这就要求对它们建立起科学的、系统的命名规则。
国际上有机化合物命名的状况
对有机化合物的命名,国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)设立了专门的委员会,提出了《有机化学命名法》(IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry),而且还在不断地修订和补充,并形成了一个长期处理命名问题的运行机制,这一命名系统因而也成为全球有机化学界最广泛使用的系统。除此之外,还有一些其他的系统命名方法,如美国化学会有因《化学文摘》索引需要而建立的CAS命名系统,德国也有从Beilstein大全发展起来的命名法,但这些系统的基本框架与IUPAC的差别不大。
我国有机化合物命名的历史、发展状况及修订的必要性
我国化学界过去也曾对中文的化合物系统命名原则的制定给予极大的重视,1978年百废待兴之际,中国化学会专门成立了“有机化学名词小组”,针对1960年《有机化学物质的系统命名原则》进行增补和修订,1980年发布了《有机化学命名原则》(1980),1983年审定后正式出版。但是此后30年间,有机化学学科又有了新的飞跃发展;再者,由于《有机化学命名原则》(1980)在当时也只是一个比较简洁的版本,因此确实已远不能适应当今有机化学学科发展的需要,给中文有机化学的信息交流、教学带来诸多问题。为此全国科学技术名词审定委员会和中国化学会组建的第二届化学名词审定委员会有机化学学科组,在审定名词后,开始探索《有机化学命名原则》(1980)的更新修订工作。
有机化学命名原则(1980)
考虑到1983年出版的《有机化学命名原则》(1980)制订时,虽然参考了IUPAC有机化学命名委员会1979年发布的有机化学命名蓝皮书,但是该蓝皮书较为简单,一些当时国际上命名采用的概念和提法也还未有提及。《有机化学命名原则》(1980)为命名中的一些中文字用法作了规定,但有些提法还有待修正或明确,并需补充一些中文命名中需要的连缀用字。
修订的基本设想与思路
这次修订的基本设想是:中文有机化合物的命名在基本原则上应与当前国际命名规则一致,在内容上能大致涵盖IUPAC 1979年发布的有机化学命名蓝皮书、1993年出版的命名指南和迄今在其网站上正式发布的有关有机化合物命名的建议,同时也适当参考IUPAC 2004年在其网站上公布的有机化合物首选名命名建议(预览稿),之后也参考了该建议10年后以新一版蓝皮书的名义由英国皇家化学会正式出版的Nomenclature of OrganicChemistry—IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013;在形式上符合中文构词的习惯,而且又易于与英文相互转换,便于国际交流;对于1980年版中已作的规定、采用的中文译名和用字尽量少作改动,但对一些不够确切的规则和用字还是必须加以仔细修订。
修订的主要内容和说明
此次修订主要参考了IUPAC 1993年建议的命名指南,在此基础上进行了增补,尤其是对多环母体氢化物部分作了较大的扩充,此外,还增加了我们1980年版中已有的天然产物部分,并增加了内容。由于“命名原则”不涉及有机化学的其他术语,因此参照IUPAC 1993年建议的名称,改称《有机化合物命名原则》。80年代以后,IUPAC在有机化合物命名规则的编排和叙述上有一些较大的改变,主要的改变有:以母体氢化物(parent hydride)的名称统一处理碳氢化物和其他杂原子氢化物的命名;以特性基团(characteristic group)代替官能团(functional group)。因此在这次中文命名的修订中,我们也进行了相应的改动,但由于特性基团与官能团的含义差别不大,而有机化学界也已习惯官能团这一名称,故仍保留两者同时使用。
中文有机化合物名称中组合各结构构成名称时,需要采用各种连缀字来表达它们之间的相互关系,这与英文中以变换字母,尤其是元音即可表达构词的方法是不同的。此次修订对1980年版相应的章节作了较多的更动,不采用该版在有机化合物名词中使用语法中“介词”或“连缀词”的说法,而代之以构词学中的连缀字、前缀字和后缀字,并作了较多的补充。对中文有机化合物名称中最常见的后缀字“基”字作了更多的补充,使各种取代基都能有明确的表达方式,并与英文名称中的后缀一一对应。
中英文有机化合物命名相互转换时另一需要考虑的问题是前缀中取代基的排序。在1980年版命名原则中各取代基的名称系按其立体化学顺序规则中的大小由小至大依次排列,但在IUPAC英文命名时则采用各取代基的名称按其英文字母顺序依次排列。由于取代基,尤其是多键取代基的大小有时难以按立体化学顺序规则确定,而且这一排列顺序有时还涉及命名中的位次编号问题,因此本次修订建议采用IUPAC的按其英文字母顺序的排列次序。类似的排序问题也存在于并环中多个拼合体时的排列和多螺环时各螺联环的排列,本次修订建议均采用IUPAC的方式。
对含杂原子的3~10元单环化合物除有俗名外,在英文中命名采用扩展了的Hantzsch-Widman杂环命名系统,这一命名法在英文文献中得到广泛使用。但对此命名系统,1980年版中未作相应处置,实际上中文文献中源于该命名系统表示含氮六元环的嗪、含氧饱和六元环的烷,以及含氮五元环的唑则已普遍应用,为此此次修订中除保留上述三字外,对其他的 3~10 元杂环作了对应于Hantzsch-Widman杂环命名系统的统一规定,以环丙熳至环癸熳字样表示具最大累积双键数的3~10元环,再以杂原子名称加“杂”字来进行命名,对饱和的环则用系统命名中的环烷表明;此外用噻表示硫杂,用表示氧杂也已较多采用,建议也可继续使用。
“蕃(phanes)”是IUPAC 1998年明确建议的一类复杂环系的类名,其中的“环蕃”(cyclophane)则早已在文献中出现并见于IUPAC 1993年建议的命名指南,我国化学名词审定委员会1991年将其译为“环芳”,也有译为“环番”的。蕃命名法是较为简单明了的命名方式,涉及的结构不仅只是环状的环链体系,更不是局限于中文“环芳”所意味的芳环-链体系。因此书中第3章中增补了“3.9节蕃母体氢化物”内容。
其他一些中文用字上的修订,如、膦、胂等的使用,酮在两种命名方法中的不同含义等,请参见相关章节。
一些类型化合物的命名规则,如轮烷(rotaxane)、富勒烯(fullerence)等,IUPAC已有建议,因目前使用还较少,未收入此次修订稿中。硼化合物的命名一般归属无机化合物命名规则中,故本次也未列入。
最后必须说明的是,“命名原则”是建议表达的各种类别有机化合物结构的名称,但不一定是该结构的唯一名称,可能还有俗名、半俗名,也可能还有由不同命名途径得到的其他不同名称。IUPAC 2004年在其网站上公布的“有机化合物命名建议(预览稿)”和10年后正式出版的蓝皮书中就提出了“IUPAC首选名(preferred IUPAC name, PIN)”和“一般IUPAC名(general IUPAC name)”的说法。但是无论以何种方式命名,化合物名称所表示的结构应是唯一的。
本次《有机化合物命名原则》的修订由中国化学会专门组建有机化合物命名审定委员会并负责实施,该项工作得到国家自然科学基金委员会、全国科学技术名词审定委员会和中国科学院上海有机化学研究所的支持。具体由中国科学院上海有机化学研究所吴毓林研究员担任组长的《有机化合物命名原则》修订工作小组负责进行起草,初稿经由网上公告征求意见,并同时进行多层次、不同范围的评审,根据意见修订—再评审—再修订后定稿。尽管经过如此反复修订,但有机化合物的结构类型十分繁杂,难免还有不少命名的表达尚未妥善处置,为此竭诚欢迎广大读者批评指正。随着有机化学的发展,有机化合物的命名原则需要不断修订更新,涉及的范围也将进一步扩展,建议确立一个长期的运行机制,定期对《有机化合物命名原则》进行修订和补充。
本文摘编自中国化学会 有机化合物命名审定委员会编《有机化合物命名原则2017》前言,内容有删减。
北京:科学出版社 2017.12
责任编辑:杨震 周巧龙
ISBN 978-7-03-055295-2
《有机化合物命名原则2017》是1983年出版的中国化学会《有机化学命名原则》(1980年)的增补修订本。书中主要参考了国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)历年来推荐的命名原则文件,并结合中文构词的习惯,修订了有机化合物中文系统命名的原则,增补了多种有机化合物结构类型命名的内容,尤其对主要天然产物命名一章作了较多的扩展。全书突出用例解说明命名规则,并采用中英文对照命名,以利于理解和国际交流。
(本期编辑:安 静)
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