1、构型和构象
a.构象(conformation):由于单键的旋转,使分子中原子或基团在空间产生不同的排列。
b.构型(configuration):分子链中由化学键所固定的原子在空间的几何排列。
一般来说构型改变需要涉及共价键的断裂与生成,而构象的改变无需共价键破坏。
2、D/L和+/-
a. D或L 指分子的绝对构型,按照与参照化合物D—或L—甘油醛的绝对构型并通过实验化学关联来指定,常用于氨基酸或碳水化合物,但最好使用 R和S来表示。
b. +或- 右旋或左旋,按照实验测定,化合物能将单色平面偏振光的平面向顺时针方向或向逆时针力向旋转向定。应指出的是,化合物的右旋和左旋与该化合物的绝对构型并无直接的联系。
3、立体异构体、非对映异构体和对映体
a.立体异构体(stereoisomers) 其分子由相同数日和相同类型的原子组成,是具有相同的连接方式但构型不同的化合物。
b.非对映异构体(diastereoisomers) 对于分子中具有两个或多个小对称中心,并且其分子互相不为实物和镜像的立体异构体。例如,D—赤藓糖和D—苏阿糖。常简称为“非对映体”。非对映体也在立体异构体的范畴之内。
c.对映体(enantiomers) 其分子互相为不可重合的实物和镜像的立体异构体。
4、顺式/反式 (syn/anti)和赤式/苏式体(erythro[erythrose]/threo[threose] form)
a. syn/anti 用来描述两个取代基对于环上某平面的相对构型的前缀。syn指同侧,而anti指异侧。有时在直链化合物中,也用syn或anti表示这相邻有关取代基在同侧或异侧。
b. 赤式/苏式 由碳水化合物的命名而来,用来表述相邻立体中心的相对构型。赤式异构体指在Fischer投影式中相同或相似取代基在垂直链的同侧;苏式异构体指位于异侧。
5、R和S (分别是拉丁文rectus和sinister,即右和左)
这些是关于面选择性的立体化学描述。三个取代基a、b、c的优先性顺序为a>b>c,则向着观察者的a→b→c以顺时针取向的面称为R,a→b→c以逆时针取向的面称为S。
6、外消旋、内消旋和外消旋化
a.外消旋(racemic) 以外消旋体或两个对映体的等量混合物存在,也以符号(士)示之。
b.内消旋化合物 分子内具有两个或多个不对称中心但又有对称面,因而不能以对映体存在的化合物。例如内消旋酒石酸。内消旋化合物用前缀meso冠示。洒石酸有两个不对称中心,因此有一对对映体和一个内消旋体,共3个立体异构体。
c.外消旋化(racemization) 一种对映体转化为两个对映体的等量混合物。如果转化为两个对映体其量不相等,称为部分消旋化。
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