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一个利用氟标记策略构建单分子混合物模型的方案

已有 698 次阅读 2024-11-2 19:29 |系统分类:观点评述

    通过首先构建一个基本结构骨架,然后对其中的基团进行标记,是构建单分子混合物模型的一种非常有效的途径。在前面的讨论中,我主要采用了烷基标记和氢同位素标记的方法构建单分子混合物模型,这里,我再提供一种采用氟标记策略构建单分子混合物模型的方案。

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图1 氟标记策略构建单分子混合物的基本原理

    该策略的基本原理如图1所示。以一个结构中包含很多个烷基氢取代位点的纯净物分子体系A为原型,通过对其中的氢原子进行氟代标记,创造出一种氟标记的单分子混合物体系B,在这一体系中,每个分子结构的不同之处在于氟取代基的位点有所不同。

    根据这一原理,我构建了一个基于纤维二糖骨架的氟标记单分子混合物体系,如图2所示。

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图2 采用氟标记策略构建的一个基于纤维二糖骨架的单分子混合物模型

    在这一体系中,通过向分子中引入19种不同氟标记的正十二基取代基侧链创造出一个包含足够多的氟标记异构体的结构空间。该结构空间的异构体数目为5.10095204×1074,足以保证在通常的制备规模下(1 mol级别)产物呈单分子混合物态存在。这一空间中的每个分子的结构中都含有相等数目的氟原子(63个),分子量相等,为16059.43(对应分子式为C965H1627F63O102)。

    在这一结构空间的分子的合成过程中,由于不同异构体之间的差异仅在于氟代位点的不同,因而各异构体所组成的混合物的物理性质差异较小,很可能可以采用通常的分离纯化手段进行有效分离纯化,实验可行性较高。

    综上所述,采用氟标记策略构建单分子混合物模型是一个具有可行性的有价值的制备单分子混合物模型的方法,未来,这一方法将在单分子混合物科学的发展过程中起到重要的作用。



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