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迭代选择性:有机化学所缺少的选择性 精选

已有 3131 次阅读 2022-12-1 14:08 |个人分类:新观察|系统分类:观点评述

迭代选择性:有机化学所缺少的选择性

诸平

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据比利时布鲁塞尔自由大学Université libre de Bruxelles简称ULB20221129日报道,迭代选择性是有机化学中所缺少的选择性(Iteroselectivity: the selectivity that organic chemistry was missing)。

一种可以更好地描述有机化学反应性的新型选择性已经被概念化。布鲁塞尔自由大学ULB)有机化学实验室 (Laboratoire de Chimie Organique简称LCOULB-ULB) 的研究人员和比利时根特大学(Ghent University, Krijgslaan, Ghent, Belgium)化学系有序材料、有机金属和催化中心(Center for Ordered Materials, Organometallics and Catalysis简称COMOC)的研究人员合作,于20221116日在《细胞报告物理科学》(Cell Reports Physical Science)杂志网站上发表了他们的研究成果——Roy Lavendomme, Ivan Jabin. Iteroselectivity, the missing sibling of chemo-, regio-, and stereoselectivities. Cell Reports Physical Science, 16 November 2022, 3(11): 101121. DOI: 10.1016/j.xcrp.2022.101121. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2666386422004234,或者也可以通过点击下列地址下载原文Iteroselectivity_the_missing_sibling_of_chemo-_reg.pdf

有机化学的一个重要组成部分是通过一系列化学反应合成产品。以高度选择性的方式进行化学反应是该领域的一大挑战。实际上,底物的非选择性转化会导致形成不需要的产物,这些产物通常很难与目标产物分离。几十年来,已经开发了许多策略来控制目前化学家形式化的三种主要类型的选择性即化学选择性(chemoselectivity)、区域选择性(regioselectivity)和立体选择性(stereoselectivity)。

ULB有机化学实验室 (LCO) 的研究人员和根特大学COMOC的研究人员合作,已经概念化了第四种类型的选择性,它涉及一种情况,在这种情况下,可以在起始底物上连续多次重复的反应中优先形成产物。他们将这种新型选择性命名为迭代选择性 "iteroselectivity")。发表在《细胞报告物理科学》(Cell Reports Physical Science)的论文中,他们概念化并定义了迭代选择性(iteroselectivity),但也提供了一种对其进行量化的方法。这个新概念应该允许所有有机化学家更好地描述许多反应,从而更好地设计策略以使它们具有选择性。迭代选择性可以在化学的其他领域以及生物学中找到共鸣。

上述介绍,仅供参考。欲了解更多信息,敬请注意浏览原文或者相关报道

Summary

Iteroselectivity is the selectivity that governs the number of repeating chemical transformations that occur on a substrate bearing multiple identical reactive functions or when the reactive function is regenerated, like in the case of polymerization. This concept of selectivity is defined and compared with the classical chemo-, regio-, and stereoselectivities encountered in chemical synthesis. Examples of iteroselective reactions are given, ranging from very common reactions such as electrophilic aromatic substitutions to advanced methods involving large supramolecular complexes.

Graphical abstract

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