矮牵牛花使樱桃口味有了新改进

诸平

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Fig. 2 Natalia Dudareva, Distinguished Professor of Biochemistry in Purdue’s College of Agriculture, and postdoctoral researcher Xing-Qi Huang use petunias to discover the molecular recipe for the valuable flavor compound benzaldehyde. The compound is found in the aroma of many fruits, as well as the petunia. Credit: Purdue University photo/Xing-Qi Huang

Fig. 3 Natalia Dudareva, distinguished professor of biochemistry in Purdue’s College of Agriculture, stands in her laboratory. Dudareva led a team of researchers that mapped the biosynthetic pathway of benzaldehyde, one of the most valuable flavor compounds for the food industry. Credit: Purdue Agricultural Communications photo/Tom Campbell

Fig. 4 Xing-Qi Huang, post-doctoral research in Purdue’s Department of Biochemistry in the College of Agriculture. Huang stands among petunia flowers he used in his work on the biosynthetic pathways of flavor and aroma compounds. Credit: Purdue University photo/Ya Wei

据美国普渡大学（Purdue University）2022年3月30日提供的消息（New and Improved Cherry Flavor Thanks to the Petunia Flower），你在糖果和苏打水中享受到的樱桃味(cherry flavor)，可能与樱桃根本就不沾边，很可能是通过对远离樱桃树的实验室植物的研究发现的芳香和风味化合物（aromatic and flavor compounds）的组合。它和你的杏仁提取物的甜味实际上可能是矮牵牛花（petunia flower）的恩赐。

一些口味和香气比其他的更难捉摸，普渡大学的一个研究小组最近发现了一种分子配方，它能制造出香精工业（flavor industry）最梦寐以求的化合物之一:苯甲醛（benzaldehyde）。它可能听起来不好吃，但它是一些最受欢迎的口味的关键，包括樱桃（cherry）、杏仁（almond）和覆盆子(raspberry)。在食品工业中，它的经济价值仅次于香草醛（vanillin）。

美国普渡大学农学院生物化学特聘教授纳塔莉亚·杜达瑞娃（Natalia Dudareva）和博士后研究员黄兴奇（Xing-Qi Huang音译）利用矮牵牛花发现了一种有价值的香味化合物苯甲醛的分子配方。这种化合物存在于许多水果的香气中，包括矮牵牛花（petunia）。见图片1和图2。

普渡大学农学院生物化学杰出教授、该研究小组的领导者纳塔莉亚·杜达瑞娃（图2）说：“苯甲醛是那种令人愉悦的杏仁香味的来源，也是许多水果香味的一部分。这种气味吸引了传粉者，除了这些果实，它也存在于其它植物中，包括矮牵牛花（petunias）。”

生物化学家追踪分子配方（molecular recipes），称为生物合成途径，也就是制造这些化合物，并将它们装入不同口味的产品中，以满足我们的需求。她解释说，当分子配方中的步骤缺失时，自然过程之外的化学物质就会被用于商业生产。

纳塔莉亚·杜达瑞娃同时也是普渡大学植物生物学中心（Purdue’s Center for Plant Biology）的主任，她说:“当添加化学反应来填补空白时，就会产生问题。使用一种完全天然的合成香料的方法更好、更安全，但很难发现所有的步骤。苯甲醛有一个特别令人费解的生物合成途径，直到现在才被完全揭示出来。”

图3是纳塔莉亚·杜达瑞娃在她的实验室里的照片。她是普渡大学农学院著名的生物化学教授，她领导的研究团队绘制了苯甲醛（benzaldehyde）的生物合成途径，苯甲醛是食品工业中最有价值的香味化合物之一。

杜达瑞娃和她的团队研究牵牛花的香味，以发现苯甲醛的分子配方（molecular recipe）。这项工作的详细内容2022年3月15日已经在《自然通讯》（Nature Communications）杂志网站发表——Xing-Qi Huang, Renqiuguo Li, Jianxin Fu, Natalia Dudareva. A peroxisomal heterodimeric enzyme is involved in benzaldehyde synthesis in plants. Nature Communications, 2022, Volume 13, Article number: 1352. Published: 15 March 2022. DOI: 10.1038/s41467-022-28978-2. https://www.nature.com/articles/s41467-022-28978-2有关该过程的专利正在申请之中。

纳塔莉亚·杜达瑞娃说:“我们的目标是在植物中发现这种自然过程，这一发现使这种非常重要的香味化合物获得天然产物成为可能。合成的替代方法是从植物中提取化合物，但目前全世界生产的苯甲醛中只有1.5%是通过这种方法获得的。”

她说，这种生物合成途径可能会被基因转移到酵母或其它微生物上，将其纳入广泛应用于食品和饮料生产的发酵过程中。

研究小组发现矮牵牛花花瓣中苯甲醛的合成涉及一种由两个亚基组成的酶，这两个亚基必须等量结合才能被激活，此论文的作者之一、纳塔莉亚·杜达瑞娃实验室的博士后研究员黄兴奇说。黄兴奇（见图4）是美国普渡大学农学院生物化学系博士后。图4照片是他站在矮牵牛花中间，他就是用这些花研究香味化合物的生物合成途径。他说：“直接负责苯甲醛合成的基因和酶是一个谜。我们尝试了更新的技术，但它采用了一种传统的方法来揭示它。”

他说，这是因为这种酶需要两个亚单元（two subunits）才能发挥作用，或者异质二聚体结构（heterodimeric structure）。因此，早期寻找单个组件的分析方法似乎失败了。

他说:“我们估计了我们正在寻找的蛋白质的大小，以及我们对该途径了解到的其他东西。在这个估计范围内，我们没有找到单一蛋白质的良好迹象。然而，我们注意到有两个部分的大小是我们估计的一半，我们认为可能有两个亚单元。”

进一步的蛋白质组学和基因测试证实了他们的想法，并揭示了涉及的基因。他们的研究发现，这种蛋白质亚基的结构也很有趣。它们形成了所谓的罗斯曼褶皱（Rossmann fold），以已故普渡大学教授、著名结构生物学家迈克尔·罗斯曼（Michael Rossmann）的名字命名。

纳塔莉亚·杜达瑞娃说：“虽然普渡大学遍地都是牵牛花，但我们的研究结果却是最新的发现。我们现在已经绘制出了几乎所有与矮牵牛花气味化合物有关的基因和途径。为了在它里面看到由一位同事发现并以他的名字命名的结构的蛋白质，添加了一个特殊的连接。它是美丽的。”

这项研究得到了美国国家科学基金会(National Science Foundation, IOS-1655438)和美国农业部国家食品和农业研究所(USDA National Institute of Food and Agriculture, Hatch Project number 17784)资助。

上述介绍，仅供参考。欲了解更多信息，敬请注意浏览原文或者相关报道。

Abstract

Benzaldehyde, the simplest aromatic aldehyde, is one of the most wide-spread volatiles that serves as a pollinator attractant, flavor, and antifungal compound. However, the enzyme responsible for its formation in plants remains unknown. Using a combination of in vivo stable isotope labeling, classical biochemical, proteomics and genetic approaches, we show that in petunia benzaldehyde is synthesized via the β-oxidative pathway in peroxisomes by a heterodimeric enzyme consisting of α and β subunits, which belong to the NAD(P)-binding Rossmann-fold superfamily. Both subunits are alone catalytically inactive but, when mixed in equal amounts, form an active enzyme, which exhibits strict substrate specificity towards benzoyl-CoA and uses NADPH as a cofactor. Alpha subunits can form functional heterodimers with phylogenetically distant β subunits, but not all β subunits partner with α subunits, at least in Arabidopsis. Analysis of spatial, developmental and rhythmic expression of genes encoding α and β subunits revealed that expression of the gene for the α subunit likely plays a key role in regulating benzaldehyde biosynthesis.