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聚乙炔类物质——鬼针草的活性成分之一
诸平
前文“鬼针草(Bidens pilosa L.)的药用价值简介”对于鬼针草(B. pilosa)进行了简要概述。今天就其活性成分之一——聚乙炔类(polyacetylenes)物质进行介绍,供大家参考。
高等植物是具有生物活性天然产物的诱人来源,在药学界就有专门研究天然药物中化学成分的一门学科——《天然药物化学》。天然药物是药物的重要组成部分。人类自古以来,在与疾病作斗争的过程中,通过以身试药,日积月累,对于天然药物的应用积累了丰富的经验。鬼针草(B. pilosa)因其作为一种经验和传统的治疗剂应用及其已知的生物活性成分而备受关注。鬼针草植物化学成分包括了300余种化合物,它们分别属于以下主要化学类物质:
1)聚乙炔类(polyacetylenes)
可以参考Zulueta et al. 1995; Brandao et al. 1997; Chang et al. 2000; Redl et al. 1994; Bohlmann et al. 1973以及Chien et al. 2009的相关论述。
2)类黄酮(flavonoids)
可以参看Ballard 1975; Chang et al. 2007; Wang et al. 1997; Hoffmann and Hölzl 1988a等相关论述。
3)酚酸类(phenolic acids);
4)萜烯类(terpenes )
其中包括单萜、四萜、二萜和三萜(monoterpenes, sequiterpenes, diterpenes and triterpenes) 。可以参看Khanh et al. 2009; Zulueta et al. 1995; Chiang et al. 2004; Deba et al. 2007, 2008; Priestap and Bennett 2008等相关论述。
5)脱镁叶绿素(pheophytins)、脂肪酸(fatty acids)以及植物甾醇(phytosterols)
可以参看Geissberger and Sequin 1991; Chang et al. 2000; Lee et al. 2008; Sarg et al. 1991等相关论述。
但是,决定鬼针草的各种药理作用的主要的活性成分还是聚乙炔类(polyacetylenes)、类黄酮(flavonoids)、三萜类(triterpenes)以及一些精油(essential oils)。因此,今天我们就来看看鬼针草的活性成分之一——聚乙炔类(polyacetylenes)物质。
聚乙炔类化合物形成了一组独特的具有化学活性的天然产物。已经分离和鉴定出1400多种不同的聚乙炔类化合物及其衍生物。在鬼针草的不同部分中已经发现的37种聚乙炔类化合物见表1所示,37种聚乙炔类物质的结构式如图1所示。由图1可知,尽管都属于聚乙炔类物质,但其结构式显示出显著差异。在鬼针草中鉴定出的大多数聚乙炔类物质,都是含三键或双键的脂肪族乙炔,而且其端基具有环结构,包括芳香环、葡萄糖苷环或杂环等。其中化合物4、5、28分别含有C12、C14、C13的脂肪族链。特别是,复杂结构仅限于含有三键和杂环部分的化合物,如化合物21和22。1964年博尔曼等人(Bohlmann et al. 1964)首次报道了鬼针草包含许多聚乙炔类物质,其中的苯基庚三炔(phenylheptatriyne简称PHT,化合物1)和1-苯基-庚-5烯-1,3-二炔(1-phenyl-hepta-5-ene-1 3-diyne,化合物15) 是鬼针草花、叶、芽和根精油的重要组成部分 (Priestap and Bennett 2008)。其他的聚乙炔类化合物,如化合物8和33-35被认为是根的关键成分((Brandao et al. 1997; Sarg et al. 1991; Bohlmann et al. 1964; Hoffmann and Hölzl 1988b),还有几种聚乙炔的衍生物,化合物13-14 (Wu et al. 2004)和聚乙炔糖苷(化合物16-24)(Chang et al. 2000; Wang et al. 2010),均在植物的地上部分以及整个植物中大量发现。
Table 1 Polyacetylenic compounds isolated from B. pilosa
鬼针草中分离鉴定出的其它物质以后再续。
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