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Amorfrutin C与假Amorfrutin A首次全合成
First total syntheses of Amorfrutin C and pseudo-Amorfrutin A
Qi Miao[a], Yunzhi Li[a], Jinyi Xu[a], Aijun Lin[a], Genzoh Tanabe[b], Osamu Muraoka[b], Xiaoming Wu[a]* and Weijia Xie[a]*
Amorfrutins是具有特征平面2-羟基苯甲酸核心的天然产物家族。其中一些化合物具有生物活性。例如,Amorfrutin C(如图)从Glycyrrhiza foetida(一种与甘草有关的植物)的根中分离出来。这种天然产物可以抑制人类癌细胞的增殖。
来自南京中国药科大学的Weijia Xie及其同事首次完成了Amorfrutin C和相关化合物假Amorfrutin C的合成。
该团队从市售的2,4,6-三羟基苯甲酸开始,将其转化为受保护的2,4-二羟基苯甲酸衍生物。通过溴化反应和随后的CuCN-介导的烷基化反应将异戊烯基部分引入到该中间体中。使用N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)介导溴化导致单丙烯酰化假Amorfrutin .相反,使用1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲(DBDMH)在中心环的两个位置处引起溴化并导致二烯丙基化的Amorfrutin C.
Amorfrutin C的合成获得了16%的总收率和假Arfrutin A的总收率为29.3%。据研究人员所述,这些结果可能对进一步设计和合成Amorfrutin家族衍生物以确定候选药物很重要。
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GMT+8, 2018-4-27 07:16
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