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奇妙的Mono-Suzuki-Miyaura偶联反应

已有 246 次阅读 2018-4-2 12:12 |个人分类:Physical Science|系统分类:论文交流

亚洲有机化学期刊 Andrei Dragan博士与温州大学化学与材料工程学院的Jian-Mei Lu教授谈论了她在关于合成新型NHC-Pd(II)配合物的最新文章。

N-杂环碳烯-Pd II -2-甲基-4,5-二氢恶唑配合物的合成及其在二氯苯高选择性Mono-Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用

Synthesis of N-Heterocyclic Carbene-PdII-2-Methyl-4,5-dihydroisoxazole Complexes and Their Application Toward Highly Chemoselective Mono-Suzuki-Miyaura Coupling of Dichlorobenzenes

本研究以一步法合成了一系列N-杂环卡宾-钯络合物,其中一个过程促进了二氯苯在单铃木偶合中的高化学选择性。还研究了由该配合物催化的单偶联产物的进一步转化,其以期望的产率给出期望的C-C和C-N偶联产物。所报道的方法可将容易获得的二氯苯合成转化为实用的氯代联苯。

点击阅读论文原文

卢教授,你可以先简单解释一下你的论文的重点吗?

在这项研究中,我们想开发一种新型的N-杂环卡宾-钯(II)-2-甲基-4,5-二氢恶唑配合物,并研究它们在二氯苯的化学选择性单铃木偶合偶联中的应用。该方法可以使容易获得的二氯苯转化为合成有用的氯代联苯。

与其他化学选择性Mono-Suzuki-Miyaura偶联反应相比,这种方法的优点是什么?

通常对二溴苯,碘溴苯和溴氯苯进行化学选择性Mono-Suzuki-Miyaura偶联反应。相比之下,很少关注二氯苯,二氯苯由于其更高的可用性和更低的成本通常更具吸引力。然而,这些通常是惰性的,因为更强的键(C-Cl)。

最近,N-杂环卡宾及其金属配合物已成为膦-金属络合物的一大挑战,因为大多数膦配体对空气,温度和/或湿度敏感。因此,合成有机化学家通过短的合成路线开发稳定的,高活性的N-杂环卡宾-钯络合物,并将其用于二氯苯的高度化学选择性单铃木-宫浦偶联中是非常具有吸引力的挑战。

把这个稿件放在一起(从最初的想法到实际的实验室工作和提交)需要多长时间?

大约一年半。

这个项目最具挑战性的部分是什么?

尽管在我们目前的方法中,单化学选择性令人满意,但是在大多数情况下,即使在我们的最佳条件下,二取代产物也难以避免。

您是否试图用NHC-Pd(II)配合物催化任何其他反应?

我们已经将它们用于二氯苯的单布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwg)偶联中,但效果不如我们想象的那么好。

你对这项研究的未来工作有什么计划吗?如果是这样,请你提供一些细节?

这种类型的NHC-Pd(II)配合物在芳基氯化物偶联中的进一步应用正在我们的团队中完成。另外,我们可以将这些催化剂用于其他化学选择性C-C键形成。单铃木-宫浦偶联产物在材料化学中的应用也在进行中。

访谈原文来自Wiley旗下网站ChemistyViews

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