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来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的萜烯类化合物(terpenes)
诸平
对于鬼针草(Bidens pilosa L.)的药用价值以及化学成分的介绍,之前已经写过几篇博文:
鬼针草(Bidens pilosa L.)的药用价值简介 ;
来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的类黄酮及其衍生物;
来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的酚类化合物(Phenolics)。
今天再来介绍来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的萜烯类化合物(terpenes)。总的来说,在鬼针草中发现了百余种萜烯类化合物,其中包括单萜类化合物(monoterpenes)、倍半萜类化合物(sesquiterpenes)、二萜类化合物(diterpenes)、三萜类化合物(triterpenes)以及四萜类化合物(tetraterpenes),详见表5所示(化合物127~227)。它们的化学结构如图4所示。其中单萜类化合物(C10)28种、倍半萜类化合物(C15)58种、二萜类化合物(C20)6种、三萜类化合物(C25)6种,其余分别代表不同类型的萜类衍生物(terpenoid derivatives)。这些萜类化合物或者其衍生物中有含有碳氢化合物和含氧的化合物(见图4)。在单萜类化合物中,既有无环单萜类化合物,也有单环单萜类化合物。无环单萜类如化合物127、129、144、147;单环单萜类化合物如化合物131、135以及化合物139等。双环化合物如化合物130, 139, 149和152等(Deba et al. 2008; Priestap and Bennett 2008; Zollo et al. 1995; Ogunbinu et al. 2009)。
倍半萜类化合物(sesquiterpenes),除167和209这两种链式倍半萜烯化合物外,大部分倍半萜类化合物是单环、双环或三环的(Deba et al. 2007; Priestap and Bennett 2008; Zollo et al. 1995)。倍半萜类化合物(sesquiterpenes)的个体结构差异很大(见图4)。单萜和倍半萜的大部分化合物,都存在于从鬼针草不同部位提取的精油之中(见表6和图4,Table 6; Fig. 4)。化合物213~215和化合物217都是属于无环二萜类化合物(acyclic diterpenes),它们是从鬼针草植物整体中获得的。另外还有两种三环二萜烯,如化合物212和化合物216 (Zulueta et al. 1995; Deba et al. 2007; Priestap and Bennett 2008; Zollo et al. 1995),是从鬼针草嫩枝中提取的挥发油成分(见Table 6; Fig. 4)。五环多萜(三萜类)化合物218~220和化合物223以及无环多萜化合物222也在鬼针草整株植物中被检出(Geissberger and Sequin 1991; Chang et al. 2000; Sarg et al. 1991; Chen et al. 1975)。然而,在叶子中发现的唯一化合物是四萜烯即化合物224。
存在于鬼针草的萜烯衍生物有38种,即化合物225~262(Table 6; Fig. 5);鉴定出3种C6无环化合物(化合物225、228以及化合物229);和22种C8、C9、C12、C14、C16、C17、C18、C19、C21、C22无环化合物,分别为化合物230、234、239、240、246、249、247、245、254、260(Deba et al. 2007, 2008; Priestap and Bennett 2008;Ogunbinu et al. 2009)。这些物质存在于鬼针草的叶子、嫩芽、根和花的精油中。来自鬼针草的精油中的化学成分我们将在以后进行专门介绍,在此不再赘述。
Table 5 Terpenes identified from B. pilosa
萜类化合物结构式
Fig. 4 Structures of terpenes identified from B. pilosa
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