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来自鬼针草(Bidens pilosa L.)的类黄酮及其衍生物
诸平
在之前介绍过鬼针草(Bidens pilosa L.)的药用价值(详见鬼针草(Bidens pilosa L.)的药用价值简介)和鬼针草的活性成分聚乙炔类化合物(详见:聚乙炔类物质——鬼针草的活性成分之一 )的基础之上,今天继续介绍鬼针草的另外一类活性成分——类黄酮及其衍生物(Flavonoids and its derivatives)。
鬼针草的活性成分除了聚乙炔类化合物之外,另外一类就是类黄酮化合物及其衍生物(Flavonoids and its derivatives)。如苷元(aglycones)、苷元苷(aglycosides)、橙酮类(aurones)以及奥卡宁苷类(okanin glycosides)等,都广泛存在于鬼针草植物的大部分部位之中。从鬼针草中分离得到20种黄酮苷类化合物(flavonoid glycosides)(见表3),其中化合物40 ~ 49存在于鬼针草的叶片中(Ballard 1975; Hoffmann and Ho¨ lzl 1988a, b; Mably et al. 1970; Sashida et al. 1991)。化合物39、41、43、44和50~53这8种化合物在整个鬼针草植物中都存在(Chiang et al. 2004; Wang et al. 2010; Kusano et al. 2003; Zhao et al. 2004) (Table 3; Fig. 2)。
表3 从鬼针草分离出的类黄酮及其衍生物
Table 3 Flavonoids and its derivatives isolated from B. pilosa
关于从鬼针草中分离得到的12种橙酮苷类(aurone glycosides)化合物。值得注意的是橙酮苷类(aurone glycosides)只存在于植物的上部。例如,化合物55、56、59、64和66就是在鬼针草植物的地上部分被检测到的(Wang et al. 1997; Zhao et al. 2004)。
其他化合物也存在于叶子中,包括化合物57~63 (Wang et al. 1997; Mably et al. 1970; Sashida et al. 1991) (Table 3; Fig. 2)。鬼针草叶子、花和地上部分中含有16种奥卡宁查耳酮苷(okanin chalcone glycosides)(Ballard 1975),从鬼针草叶子中分离出化合物72。
随后的实验表明鬼针草叶片中存在化合物68~82 (Hoffmann and Hölzl 1988a, b, c, 1989b; Wang et al. 1997, 2010) (Table 3; Fig. 2);此外,从鬼针草的不同部位分离得到10种黄酮类化合物,其中7种具有槲皮素(quercetin)的基本骨架结构,如在整个鬼针草植株中发现的化合物83、86~91。化合物84~85具有奥卡宁(okanin)结构,与化合物92的结构不同,后者是在叶片和地上部分检测到的一种成分(Ballard 1975; Wang et al. 1997; Hoffmann and Hölzl 1988a, b; Wang et al. 2010; Zhao et al. 2004; Brandao et al. 1998; Chiang et al. 2007) (Table 3; Fig. 2)。
表3中的58种类黄酮及其衍生物,可以分为黄酮苷类(Flavonoid glucosides)18种、橙酮苷类(Aurone glucosides)12种、奥卡宁查耳酮苷类(Okanin chalcone glycosides)18种以及其它黄酮类(Other flavonoids)10种。表3所列的58种类黄酮及其衍生物的结构式如下:
图2 来自鬼针草的类黄酮及其衍生物化学结构式
Fig. 2 Flavonoids and its derivatives isolated from B. pilosa
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