愚园最早为明中山王徐达后裔徐傅的别业。后该园易主徽州商贾汪氏，再易主为吴用光。乾隆以后，愚园逐渐败落。

清同治十二年，清代名人胡恩燮辞官归里，购下西园故址。

清光绪二年，胡恩燮为奉养母亲，辞官筑园，取名愚园，占地50多亩，园内曾有36景。建有清远堂、春晖堂、水石居、无隐精舍、分荫轩、松颜馆、青山伴读之楼、觅句廊、依琴拜石之斋、镜里芙蓉、寄安、城市山林、集韵轩、延青阁、容安小舍、秋水蒹葭馆、栖云阁、春睡轩、柳岸波光、课耕草堂、啸台、养俟山庄、在水一方、漱玉、小沧浪、竹坞、小山佳处、岸窝、憩亭、牧亭、西圃、梅崦、愚湖、鹿坪、界花桥、渡鹤桥等三十六景，是为该园的鼎盛时期，号称“南京狮子林”。

1915年，胡恩燮嗣子胡光国进行对园林进行扩建，增设34景，故有前后七十景之说。

辛亥革命后，愚园被张勋辫子兵所据，三次革命时毁于战火。其后虽有修复，抗战期间再次被毁，后遗存有水池和部分遗迹。

2010年前后，东南大学建筑学院以童寯先生手绘图《江南园林志》为蓝本，辅以史料旧影，着手修缮保护愚园，并根据现状遗存及历史信息分析恢复了三十二景。

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图By王从彦@南京