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化学家发现了快速作用的杀虫剂吡虫啉晶形

已有 1132 次阅读 2021-10-12 20:25 |个人分类:新观察|系统分类:海外观察

化学家发现了快速作用的杀虫剂吡虫啉晶形

诸平

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NYU chemists developed new crystal forms of imidacloprid—one of the world’s most widely used insecticides—in an effort to sharply reduce its environmental impact. Credit: Xiaolong Zhu

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NYU chemists developed new crystal forms of imidacloprid—one of the world’s most widely used insecticides—in an effort to sharply reduce its environmental impact. Credit: Xiaolong Zhu

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NYU chemists developed new crystal forms of imidacloprid—one of the world’s most widely used insecticides—in an effort to sharply reduce its environmental impact. Credit: Xiaolong Zhu

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NYU chemists developed new crystal forms of imidacloprid—one of the world’s most widely used insecticides—in an effort to sharply reduce its environmental impact. Credit: Xiaolong Zhu

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NYU chemists developed new crystal forms of imidacloprid—one of the world’s most widely used insecticides—in an effort to sharply reduce its environmental impact. Credit: Xiaolong Zhu

据美国纽约大学(New York University20211012日提供的消息,该校化学家发现了杀虫剂吡虫啉(imidacloprid,结构式见下图)快速作用的形式(Chemists discover faster-acting forms of insecticide imidacloprid)。相关研究结果于20211012日已经在《美国化学学会杂志》(Journal of the American Chemical Society)网站发表——Xiaolong Zhu, Chunhua T. Hu, Bryan Erriah, Leslie Vogt-Maranto, Jingxiang Yang, Yongfan Yang, Mengdi Qiu, Noalle Fellah, Mark E. Tuckerman, Michael D. Ward, Bart Kahr. Imidacloprid Crystal Polymorphs for Disease Vector Control and Pollinator Protection. Journal of the American Chemical Society (2021). DOI: 10.1021/jacs.1c07610. Publication Date:October 12, 2021. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07610

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imidacloprid结构式

这项研究显示,科学家们已经开发出吡虫啉(imidacloprid)7种晶形,以大幅降低其对环境的影响。吡虫啉是世界上使用最广泛的杀虫剂之一。这些新形的吡虫啉工作速度比原来的形态快9倍,这意味着使用更少的量就可以用于控制昆虫,如传播传染病的蚊子,同时减少对其他生物,如蜜蜂的伤害机会。

百度百科介绍:吡虫啉是一种硝基亚甲基类内吸杀虫剂,属氯化烟酰类杀虫剂,又称为新烟碱类杀虫剂,化学式为C9H10ClN5O2,化学名称为1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺。具有广谱、高效、低毒、低残留,害虫不易产生抗性,并有触杀、胃毒和内吸等多重作用。害虫接触药剂后,中枢神经正常传导受阻,使其麻痹死亡。产品速效性好,药后1天即有较高的防效,残留期长达25天左右。药效和温度呈正相关,温度高,杀虫效果好。主要用于防治刺吸式口器害虫。

纽约大学研究晶体生长的化学教授巴特·卡尔(Bart Kahr)领导了上述这项研究,他说:“通过使用改良形的吡虫啉,我们可能有一个可持续的策略来提高此杀虫剂控制蚊子疾病媒介的能力,同时减少所需的用量。这提供了一种途径,可以最大限度地减少对其他生物体的接触和伤害,并推迟蚊子产生耐药性的开始,这在疟疾流行的地方是一种紧迫性。”

吡虫啉是新烟碱类杀虫剂(neonicotinoid insecticides)家族的一种,它通过与尼古丁相同的受体结合作用于昆虫的中枢神经系统。当昆虫降落在喷有吡虫啉的表面时,此杀虫剂分子会通过它们的脚从晶体中吸收,扰乱它们的神经系统。

吡虫啉被用于各种场合,从保护作物到治疗宠物的跳蚤;还用于公共卫生在室内和室外进行喷洒。不幸的是,吡虫啉在农业环境中的广泛使用与蜂群的减少密切相关,考虑到传粉者对农作物和花卉的重要性,这令人不安。虽然由于吡虫啉对蜜蜂的急性毒性,欧盟已经禁止(European Union has banned)使用吡虫啉,但它仍然在美国销售,并在世界上100多个其他国家广泛使用。

纽约大学化学教授、此研究的共同通讯作者之一迈克尔·沃德(Michael Ward)说:“考虑到吡虫啉的广泛使用,我们认识到开发更有效的形式的价值,可以减少使用量,希望使更多的传粉者免遭不幸。我们在处理另一种杀虫剂——溴氰菊酯(deltamethrin)——上取得了类似的成功,生成了更快地一种晶形体(yield a more rapid crystal version)。”

在《美国化学学会杂志》网站发表的论文中,研究人员在现有的两种吡虫啉晶形的基础上,发现了七种新晶形,其中一种用于商业用途。研究员和此研究的第一作者朱晓龙(Xiaolong Zhu音译)通过熔化和冷却吡虫啉商业晶体创造了大多数新的晶形。

然后,研究人员对三种携带疾病的蚊子即传播登革热(dengue)、传播基孔肯雅病(chikungunya)、黄热病(yellow fever)和寨卡病毒(Zika)的伊蚊(Aedes;携带疟疾的疟蚊(Anopheles;以及携带淋巴丝虫病(lymphatic filariasis)的库蚊(Culex)和果蝇(fruit flies)进行了试验。这三种晶形的吡虫啉药效都比商业吡虫啉快得多,其中一种杀死蚊子的速度是商业吡虫啉的9倍。能够迅速发挥作用的杀虫剂对于在蚊子繁殖或继续传播疾病之前迅速控制它们非常重要,并可降低产生杀虫剂抗药性的可能性。

值得注意的是,吡虫啉最活跃的形式显示出在实验室外和现场使用的前景:它的晶体易于通过加热和冷却制备,并在室温下保持稳定。活性更强的晶体形式往往不太稳定,往往会转化为更稳定的同类,它们作为杀虫剂的活性较低,但作用最快的吡虫啉晶形可以持续至少6个月。

巴特·卡尔教授说:“吡虫啉是一种非常受关注的物质组成,但同时它也非常受欢迎。如果北美的监管机构不禁止这种行为,减少环境暴露的简单干预措施可能会有价值。对晶体生长的仔细研究可能提供一种策略,以实现用吡虫啉预防传染病的目标,同时减少产生耐药性的可能性。”

上述介绍,仅供参考。欲了解更多信息,敬请注意浏览原文或者相关报道

Abstract

Imidacloprid, the world’s leading insecticide, has been approved recently for controlling infectious disease vectors; yet, in agricultural settings, it has been implicated in the frightening decline of pollinators. This argues for strategies that sharply reduce the environmental impact of imidacloprid. When used as a contact insecticide, the effectiveness of imidacloprid relies on physical contact between its crystal surfaces and insect tarsi. Herein, seven new imidacloprid crystal polymorphs are reported, adding to two known forms. Anticipating that insect uptake of imidacloprid molecules would depend on the respective free energies of crystal polymorph surfaces, measurements of insect knockdown times for the metastable crystal forms were as much as nine times faster acting than the commercial form against Aedes, Anopheles, and Culex mosquitoes as well as Drosophila (fruit flies). These results suggest that replacement of commercially available imidacloprid crystals (a.k.a. Form I) in space-spraying with any one of three new polymorphs, Forms IV, VI, IX, would suppress vector-borne disease transmission while reducing environmental exposure and harm to nontarget organisms.



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1 郑永军

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