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米酵菌酸是什么?

已有 3127 次阅读 2020-10-14 14:12 |个人分类:其它兴趣|系统分类:教学心得| 米酵菌酸, 结构, 酵米面黄杆菌毒素, 椰毒假单胞菌毒素

文字材料来源于网上报道和百度百科, 化学知识部分内容为本人增加.

先引用两则网上的报道:

近日,一则关于“吃了泡发两天的黑木耳,浙江一家三口食用后中毒入院”的报道刷爆各大网络平台。报道称,7月27日中午,7岁小女孩雯雯和妈妈、弟弟吃了妈妈做的一盘泡发2天的凉拌黑木耳,后因出现了腹痛、恶心、呕吐等症状而就医,雯雯病情较重,出现多脏器衰竭,至今还在ICU病房没有脱离危险。在雯雯的血液样本里检出米酵菌酸毒素,这种毒素是由椰毒假单胞菌在一定条件下产生。结合雯雯发病前一天吃了凉拌黑木耳及发病过程和临床症状,最终认定雯雯是由椰毒假单胞菌毒素中毒引起急性中毒反应。
中国质量新闻网讯  从广东省市场监督管理局官网获悉,近期,广东省进入高温潮湿天气,河粉、肠粉(卷粉)、陈村粉、粿条、米线(米粉)、濑粉等湿米粉、银耳和木耳等容易受椰毒假单胞菌污染而产生米酵菌酸毒素。椰毒假单胞菌在自然界普遍存在,若上述食品未及时冷藏保存或超过保质期,食用引发米酵菌酸毒素中毒的风险增大。为预防米酵菌酸毒素中毒,广东省市场监督管理局发布消费提醒:

还有一则是这几天特别引人关注,也是伤亡较大的一起米酵菌酸中毒致多人死亡的案例:

img

这些平平常常的食物中,竟然蕴藏着如此危险的毒素, 让人十分意外.为此,我特意关注了一下这个化合物.

先说这里提到的几个名词, 理一下关系如下:

椰毒假单胞菌代谢, 产生毒性很大的米酵菌酸(BA),  BA别名又叫 椰毒假单胞菌毒素, 国内也曾叫酵米面黄杆菌毒素.

米酵菌酸的化学知识:

英文名:Bongkrekic acid, 缩写BA

完整命名: 20-(carboxymethyl)-6-methoxy-2,5,17-trimethyl- (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-2,4,8,10,14,18,20-Docosaheptaenedioic acid

别称: 酵米面黄杆菌毒素; 椰毒假单胞菌毒素

CAS: 11076-19-0

分子式: C28H38O7  

熔点:50~60℃

结构的平面化文本表述:

SMILES:

O=C(O)/C(C)=C/C=C(C)\[C@H](OC)C/C=C\C=C\CC/C=C/C[C@H](C)/C=C/C(CC(O)=O)=C\C(O)=O

InChI:

InChI=1S/C28H38O7/c1-21(15-18-24(19-26(29)30)20-27(31)32)13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25(35-4)22(2)16-17-23(3)28(33)34/h6,8-12,15-19,21,25H,5,7,13-14,20H2,1-4H3,(H,29,30)(H,31,32)(H,33,34)/b8-6+,11-9+,12-10-,18-15+,22-16-,23-17+,24-19+/t21-,25+/m0/s1

别名
  • 2,4,8,10,14,18,20-Docosaheptaenedioic acid, 20-(carboxymethyl)-6-methoxy-2,5,17-trimethyl-, (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)- (TCSI)

  • 2,4,8,10,14,18,20-Docosaheptaenedioic acid, 20-(carboxymethyl)-6-methoxy-2,5,17-trimethyl-, [R-[R,S-(E,Z,Z,E,E,Z,E)]]-

  • Bongkrekic acid

  • (-)-Bongkrekic acid

曾用过已经删除的CAS号:

  • 11002-93-0

  • 12715-13-8

  • 32839-39-7

毒性:

LD50(小鼠静脉注射):  1.41 mg/kg (Lijmbach)  

这个毒性是非常高的.


米酵菌酸的结构

从结构看,这也是一种不饱和有机酸,仅有碳氢氧三种元素:

SCIFinder提供的结构


第2种画法与命名

命名中用到的原子编码:


根据SMILES绘制的结构:


根据InChI解析的结构(在WinInChI中)


图像 029.png

相应的InChI-Key: SHCXABJSXUACKU-KGHVMKFCNA-N


椰毒假单胞菌为革兰氏阴性短杆菌,在自然界分布广泛,易在食品表面生长。生长温度约为25到37度,最适生长温度为37度,26度为最适产毒温度,pH5~7范围内生长较好。

米酵菌酸是由椰毒假单胞菌属酵米面亚种产生的一种可以引起食物中毒的毒素。椰毒假单胞菌不耐高温,很容易被高温杀死,但是它所产生的“米酵菌酸”毒素耐热,一般烹调方法不能破坏其毒性

名字来源:

20世纪30年代国外从引起人中毒的椰子发酵食品样品中提取出该毒素. 近年来米酵菌酸又作为研究抗肿瘤疾病和细胞凋亡的一种工具试剂来使用。我国70年代从酵米面中毒样品中分离出一种称为“酵米面黄杆菌”的食物中毒菌,其产生的外毒素-酵米面黄杆菌毒素A(简称黄杆菌毒素A,flavotoxin A)现证明即为米酵菌酸(缩写BA)。

BA作为酵米面中毒和银耳中毒的病原菌产生的毒素之一,也是我所知道的食品中动态产生的毒性比较大的第三种物质, 另两个是亚硝酸盐和黄曲霉素. 这些都是在食品处理过程中容易产生的毒素,应该普及这些知识让家庭主妇都能知道如何避免.



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2 郑永军 梁洪泽

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