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己烷三腈的命名有问题吗?

已有 1908 次阅读 2018-7-14 14:04 |个人分类:锂电电解液|系统分类:科研笔记| 己烷三腈, 甲腈, 命名

1,3,6-己烷三腈是一种新兴的腈类添加剂,相比于己二腈,它的结构中多一个 氰基. 如果把氰基和离子的络合,比作是螃蟹的一对钳子扣住一个猎物的话, 理论上来讲,三把钳子中两两排列组合的可能性就是

种.这样,己烷三腈与不同离子的络合就有更多的选择.(己二腈两把"钳子"只有一种组合), 或许这是己烷三腈具有更好的高温性能和高电压性能的一个原因.(氰基含量高也是一个原因).

然而,值得注意的是,对比一下两者的结构你会发现,己烷三腈的主链是8个碳原子,而己二腈的主链长度是6个碳原子.同样是"己某腈", 为什么会相差2个碳原子呢? 

我们先来看下教科书上的规定:


丁二腈 是C4, 命名为  Butanedinitrile(丁烷-二腈)

己二腈是C6, 命名为  Hexanedinitrile(己烷 -二腈)

己烷三腈的中文名是 1,3,6-己烷三腈, 但输入 1,3,6-hexanetrinitrile到ChemDraw中, 却无法转化出正确的结构,提示有拼写错误(typo).

 将己烷三腈的结构绘好,再转化为名称,可以发现,它的命名却是 hexane-1,3,6-tricarbonitrile. 这就奇怪了. 仔细研究一下可以发现,

carbonitrile 与 nitrile还是有区别的: carbonitrile因为多了一个carbo,对应的结构也多了一个碳原子.而单纯的后缀nitrile则只对应有氮原子而不是一个氰基.

因此carbonitrile译成中文,最好翻译成"甲腈"(实际就是一个氰基).而nitrile而只需要加上一个"腈"字

比如,乙腈的碳原子数 是2;  丁二腈,己二腈结构中, 氰基上的碳原子也计入了碳链; 中文名与碳链长是吻合的.

类似的, 1,2,3-三氰基丙烷的英文是 1,2,3-tricyanopropane 或者是 propane-1,2,3-tricarbonitrile, 翻译成中文最好是"1,2,3-丙烷三甲腈",翻译成1,2,3-丙烷三腈就很容易误会成碳链是三个碳原子的.


但是,我们叫的己三腈("己"在天干中排第6),主链的碳原子数却是8. 两者在结构与命名上不对应了, 这就暗示这种中文命名可能是有问题的.

对比辛二腈的结构我们可以看到,己烷三腈与辛二腈的主链是一样的,只是多了一个侧链的氰基.或者说, 己烷三腈实质是4-氰基-辛二腈.

所以,我们再试试下面两个名字 ,输入到ChemDraw中进行名字→结构转换,得到的结构就是我们所述的己烷三腈.

 1,3,6-tricyanohexane

 4-cyano-octanedinitrile




最后说说我的结论, "1,3,6-己烷三腈"不是一 个严谨的中文名, 应该叫"1,3,6-己烷三甲腈", 或者如果不怕麻烦,可以叫"4-氰基辛烷二腈", 能够直观体现碳链的长度!


然而,我相信大多数人还是会习惯性的叫"己烷三腈", 谁让叫成了习惯呢.




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